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8-Aminochinolin

Synonyme: Chinolin-8-amin
Englisch: 8-aminoquinoline

1 Definition

8-Aminochinolin ist eine Form des Aminochinolins. Seine Derivate werden als Arzneistoffe gegen Malaria (Schizontozide) eingesetzt.

2 Chemie

Abhängig davon, wo die Aminogruppe lokalisiert ist, unterscheidet man zwischen den Aminochinolinen 2-Aminochinolin, 4-Aminochinolin und 8-Aminochinolin. Bei 8-Aminochinolin befindet sich die Aminogruppe an Position 8 des Chinolinrings.

8-Aminochinolin wird durch die Aminierung von Chinolin hergestellt. Die Summenformel lautet C9H8N2, die molekulare Masse beträgt rund 144,2 g/mol.

Beispiele für 8-Aminochinolin-Derivate sind Primaquin und Tafenoquin. Das ältere Pamaquin wird aufgrund seiner höheren Toxizität nicht mehr therapeutisch eingesetzt.

3 Wirkmechanismus

8-Aminochinolin-Derivate werden primär gegen Plasmodium vivax und Plasmodium ovale verwendet. Sie wirken gegen Gametozyten und Trophozoiten sowie gegen ruhende Malariaerreger (Hypnozoiten). Der genaue Wirkmechanismus ist zur Zeit (2019) noch unklar. Wahrscheinlich interagieren 8-Aminochinoline mit der DNA der Plasmodien.

4 Literatur

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