Primaquin

Handelsnamen: Primaquine, A-PQ
Synonyme: Primaquinum, (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin, DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin, (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
Englisch: primaquine

Definition

Primaquin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der 8-Aminochinoline, der für die Akutbehandlung und die Nachsorge der Malaria tertiana zugelassen ist. Auch für die Therapie anderer Formen der Malaria ist der Wirkstoff geeignet.

Chemie

Es handelt sich bei dem Wirkstoff Primaquin um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, die strukturell an den vorhandenen Benzolringen im Molekül zu erkennen ist. Die chemische Summenformel des Malariamedikamentes lautet C₁₅H₂₁N₃O und es hat eine molare Masse von 259,35 g/mol.

Bei Zimmertemperatur liegt auch in etwa der Schmelzpunkt der Substanz, so dass sie bei rund 21 – 25 °C in Form einer sehr viskosen Flüssigkeit vorliegt. Der Siedepunkt befindet sich in einem Temperaturbereich von rund 175 – 180 °C.

Anwendungsgebiete

Verschiedene Formen der Malaria im extraerythrozytären Parasitenstadium. Besonders gegen den Erreger der Malaria tertiana – Plasmodium vivax – ist Primaquin wirksam.

Wirkungsmechanismus

Primaquin interagiert mit der DNA von Plasmodien. Dies führt zu einer Hemmung der Proteinbiosynthese im Krankheitserreger.

Nebenwirkungen

Kopfschmerzen
Anämie (besonders bei G6PD-Mangel)
vorübergehende Übelkeit

Weiterentwicklung

Eine Weiterentwicklung von Primaquin ist Tafenoquin, das über eine längere Halbwertszeit verfügt und weniger Nebenwirkungen hervorrufen soll. In den USA ist Tafenoquin bereits zugelassen.