Amodiaquin

Amodiaquin ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, dessen Strukturformel aus einem Grundgerüst aus drei Benzolringen besteht. Zwei Benzolanteile sind über eine Aminobrücke mit dem dritten verbunden. Die chemische Summenformel des Arzneistoffes lautet C₂₀H₂₂ClN₃O. Die molare Masse beträgt 355,86 g/mol.

Amodiaquin ist verschreibungspflichtig. Strukturell und pharmakologisch ähnelt es stark dem ebenfalls gegen Malaria eingesetzten Chloroquin. Die Halbwertszeit von Amodiaquin ist allerdings deutlich länger.

Malariaerreger gewinnen während ihres intraerythrozytären Wachstums Energie aus dem Abbau des Hämoglobins. Dabei entsteht das für sie giftige Abbauprodukt Ferriprotoporphyrin IX (FPPIX). Durch eine nicht-enzymatische Aggregatbildung wird FPPIX zu ungiftigem Hämozoin umgewandelt. Amodiaquin bildet wie andere 4-Aminochinoline stabile Komplexe mit FPPIX und erhöht so die Zahl von nicht-aggregierten FPPIX-Molekülen, was dann letztendlich zum Absterben der Parasiten führt.

Amodiaquin ist gegen viele (aber nicht alle) Chloroquin-resistente Parasiten wirksam, vermutlich weil die aromatische Seitenkette die Affinität des Moleküls zum Chloroquin-Resistenz-Transporter (CRT) verringert.

Das Antiprotozoikum wurde lange Zeit vorwiegend als Monopräparat gegen die Malaria tropica eingesetzt. Auch in Kombination mit anderen Malaria-Medikamenten ist Amodiaquin wirksam. Der große Vorteil dieses Wirkstoffes ist die geringere Gefahr einer Resistenzbildung durch den Erreger. So kommt der Arzneistoff häufig zur Anwendung, wenn gegen Chloroquin eine Resistenz besteht.

• Netzhautschäden
• Hornhauttrübung
• Pigmentstörungen
• Leberschäden
• Niereninsuffizienz

• Lebererkrankung
• Nierenschäden
• Einnahme von MAO-Hemmern