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Tranylcypromin

Handelsnamen: Parnate®, Jatrosom® u.a.
Englisch: tranylcypromine

1 Definition

Tranylcypromin ist ein unselektiver und irreversibler Monoaminooxidasehemmer, der als Reservearzneistoff zur Behandlung der Depression verwendet wird.

2 Chemie

Tranylcypromin weist strukturelle Verwandtschaft mit Amphetamin auf, enthält aber einen Cyclopropan-Ring. Es besitzt zudem zwei Stereozentren, woraus vier mögliche Stereoisomere resultieren. Als Wirkstoff verwendet wird nur das trans-Enantiomerenpaar.

Tranylcypromin hat die Summenformel C9H11N und eine molare Masse von 133,19 g/mol.

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3 Wirkmechanismus

Depressionen zeichnen sich vor allem durch fehlenden Antrieb und eine gestörte Stimmung aus. Dabei nimmt man an, dass ein primärer Mangel an Monoaminen wie Noradrenalin oder Serotonin im synaptischen Spalt besteht, der hauptsächlich auf eine verminderte Produktion der genannten Neurotransmitter zurückzuführen ist. Auch die veränderte Expressivität, deren Rezeptoren oder die Bindung an diese kann ein Grund für die erwähnte Mangelerscheinung und die damit zusammenhängende Symptomatik sein. Therapieziel von Antidepressiva ist somit, die Menge an Monoaminen im synaptischen Spalt durch unterschiedliche Angriffspunkte herauf zu setzen.

Um die Monoaminkonzentration (vor allem Serotonin und Noradrenalin, aber auch Adrenalin und Dopamin) zu erhöhen, muss die Monoaminoxidase-A (MAO), deren Aufgabe es ist, Monoamine abzubauen, gehemmt werden.

Tranylcypromin ist ein unselektiver und irreversibler MAO-Inhibitor. Nach Aktivierung durch Öffnung des Cyclopropan-Rings bindet es über einen radikalischen Mechanismus kovalent an FAD, die prosthetische Gruppe der MAO, wodurch das Enzym irreversibel gehemmt wird ("Suizidinhibition"). Durch die Hemmung der MAO wird die extrazelluäre Konzentration der Monoamine erhöht, worauf die antidepressive Wirkung zurückgeführt wird (siehe Monoaminhypothese).

4 Indikationen

5 Nebenwirkungen

Da Tranylcypromin nicht nur MAO-A (Abbau von Serotonin und Noradrenalin), sondern auch MAO-B (Abbau von Dopamin) hemmt, kommt es im Vergleich zu anderen Arzneistoffen aus dieser Gruppe (z.B. Moclobemid - hemmt nur MAO-A) zu mehr Nebenwirkungen und Arzneimittelinteraktionen. MAO-A baut normalerweise biogene Amine ab. Eine Inhibition führt somit zu deren Anreicherung, was eine hypertensive Krise oder Herzrhythmusstörungen zur Folge haben kann.

Trancylpromin und wirkt wie die Amphetamine exzitatorisch auf das ZNS, viele der Nebenwirkungen können auf seine stimulierende Wirkung zurückgeführt werden.

Die Aufnahme Tyramin-haltiger Nahrungsmittel wie Rotwein oder Käse unter der Therapie mit Tranylcypromin kann über den o.a. Mechanismus eine hypertensive Krise auslösen. Wird Tyramin über die Nahrung aufgenommen, kann dieses nicht mehr abgebaut werden und gelangt in den systemischen Kreislauf. Tyramin selbst wirkt als indirektes Sympathomimetikum. Es erhöht die Noradrenalin-Konzentration im synaptischen Spalt, indem es an den NAT bindet und zu einer Arbeitsrichtungsumkehr dieses Symporters führt. Somit wird verstärkt Noradrenalin ausgeschüttet, das auf der postsynaptischen Membran eine hohe Affinität zu alpha-1-Rezeptoren besitzt. Durch Bindung an diese Rezeptoren kommt es zu einer Vasokonstriktion und damit zur Blutdruckerhöhung.

6 Kontraindikationen

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