Dapson
Handelsname: Dapson-Fatol®
Synonyme: Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, Diaphenylsulfon, DDS u.a.
Englisch: dapsone
Definition
Dapson ist ein Antirheumatikum mit antibiotischer Wirkung, das zur Gruppe der Sulfone gehört. Der Wirkstoff kommt vor allem im Rahmen der Therapie von blasenbildenden Hauterkrankungen zum Einsatz – sowohl allein als auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Kortikoiden oder Immunsuppressiva.
Chemie
Dapson ist ein weißes bis gelbliches Pulver mit einem Schmelzpunkt von 175 bis 181 °C, das nur wenig in Wasser löslich ist. Die Summenformel lautet:
- C12H12N2O2S
Dapson hat eine molare Masse von 248,31 g·mol−1.
Wirkmechanismus
Dapson weist entzündungshemmende und antibakterielle Eigenschaften auf. Die Wirkung von Dapson erklärt sich dadurch, dass der Arzneistoff die bakterielle Folsäuresynthese blockiert und somit bakteriostatisch agiert.
Pharmakokinetik
Das Arzneimittel wird oral in Form von Tabletten oder topisch als Gel appliziert. Der Wirkstoff weist eine Bioverfügbarkeit von 70 bis 80 % auf. Im Blut liegt der Wirkstoff zu 70 bis 90 % an Plasmaproteine gebunden vor. Die Metabolisierung erfolgt hepatisch. Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich 20 Stunden. Der Arzneistoff wird renal eliminiert. Wegen der starken Resistenzentwicklung wird Dapson üblicherweise mit anderen Antibiotika kombiniert.
Indikationen
Die Hauptindikation ist die entzündliche Dermatose mit Blasenbildung. Darüber hinaus ist der Arzneistoff bei der Behandlung von Lepra, Rheuma, chronischem Gelenkrheumatismus, Malaria, Dermatitis herpetiformis Duhring und der Pneumocystis-jirovecii-Pneumonie (PcP) indiziert.
In topischer Form wird Dapson zur Zweitlinientherapie der Akne eingesetzt, insbesondere bei entzündlicher Akne mit Papeln und Pusteln. In den USA wird Dapson manchmal sogar als Erstlinientherapie verwendet, insbesondere wenn andere Optionen wie Benzoylperoxid oder Retinoide weniger geeignet sind.[1]
Nebenwirkungen
Nebenwirkungen, die durch die Behandlung mit Dapson auftreten können, sind z.B.:
Kontraindikationen
Kontraindikationen von Dapson sind:
- Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und Sulfonamiden
- schwere Lebererkrankungen
- Schwangerschaft, Stillzeit
- Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel
Quellen
- ↑ Nickles MA, Lake E. Topical dapsone in the treatment of acne: a systematic review. Int J Dermatol. 2022 Nov;61(11):1412-1421. doi: 10.1111/ijd.16074. Epub 2022 Feb 7. PMID: 35132625.
- ↑ Das P, Singh G. Central Cyanosis in Acquired Methemoglobinemia. N Engl J Med. 2024 - Fallbericht
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