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Amphetamin

Synonyme: 1-Phenylpropan-2-amin, α-Methylphenethylamin
Summenformel: C9H13N
Handelsnamen: Benzedrine®, Dexedrine®, Actemin®, Aktedron®

1 Definition

Amphetamin ist ein synthetisch hergestelltes indirektes Sympathomimetikum, das initial zur Behandlung von Asthma bronchiale, später gegen Narkolepsie und ADHS eingesetzt wurde. Heute findet es aber wegen seines Suchtpotentiales kaum noch Anwendung.

2 Historie

1887 wurde Amphetamin von dem rumänischen Chemiker Lazăr Edeleanu an der Berliner Universität erstmals synthetisiert.

1927 wird von Gordon Alles der Name Amphetamin geprägt.

Ende der 1920er entdecken Pharmafirmen (Smith, Kline & French) das Potential des Amphetamins und verkaufen es unter dem Namen Benzedrin® als Mittel gegen Asthma.

Die psychogene Wirkung des Amphetamins wird wenig später entdeckt und im zweiten Weltkrieg von den Armeen genutzt - die Indikationsstellung wird großzügig um Krankheiten wie Erkältung, Parkinson, Depressionen und Impotenz erweitert.

Amphetamin nimmt Mitte der 1950er solche Ausmaße an, dass der Verkauf begrenzt wird, bis Anfang der 1980er ist Amphetamin als Benzedrin® jedoch weiter erhältlich.

Ab 1981 wird im BtMG Amphetamin in Anlage III aufgeführt (Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung stehen unter Strafe), jedoch ist es weiter verschreibungsfähig.

Bis heute wird Amphetamin z.B. in den USA als Standardmedikament zur Behandlung von ADHS genutzt.

3 Wirkprinzip

Nach der Aufnahme von Amphetamin in die präsynaptischen Zellen kommt es dort zur Ausschüttung von Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin aus den intrazellulären Vesikeln in das Zytosol. Die Neurotransmitter werden anschließend über spezifische Transporter aus der Zelle in den synaptischen Spalt transportiert, wo sie ihre sympathomimetische Wirkung entfalten.

Weiter bewirkt Amphetamin eine Reuptake-Inhibition, so dass die erhöhte Konzentration der Neurotransmitter im synaptischen Spalt länger aufrechterhalten bleibt. Die begrenzte Speicherkapazität der intrazellulären Vesikel führt zu einer schnellen Toleranzentwicklung (Tachyphylaxie).

4 Metabolismus

Die Halbwertszeit des Amphetamins beträgt etwa zehn Stunden, wobei es durch die Lipidlöslichkeit zu einer Umverteilung aus dem Plasma ins Fettgewebe kommt.

Amphetamin wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Isoenzym 2D6 verstoffwechselt und über die Niere ausgeschieden.

5 Darreichungsformen

Amphetamin kann sowohl intravenös (i.v.) als auch oral als Tablette appliziert werden.

6 Anwendungsgebiete

Amphetamin wird heute aufgrund seines Suchtpotentials in Deutschland praktisch nicht mehr verschrieben, in den USA hingegen gilt es weiter als Standardmedikation gegen Narkolepsie und bei ADHS.

Weitere Anwendungsgebiete waren:

7 Nebenwirkungen

Neben dem starken psychischen Suchtpotential, das zur Einschränkung der Amphetaminnutzung geführt hat, kann es unter anderem zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

8 Toxikologie

Im Tiermodell zeigt sich eine LD50 Dosis von 21 mg·kg−1 (Maus). Im Zuge einer Intoxikation kommt es zu verstärkter Ausprägung der Nebenwirkungen. Näheres siehe unter Amphetaminintoxikation.

9 Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland fällt Amphetamin unter das BtMG.

Als Racemat ((RS)-1-Phenylpropan-2-ylazan) und als Dextroamphetamin ((S)-1-Phenylpropan-2-ylazan) ist es in Anlage III (verschreibungsfähig) aufgeführt, als Levoamphetamin ((R)-1-Phenylpropan-2-ylazan) in Anlage II (nicht verschreibungsfähig).

Der Handel und Besitz ohne Rezept oder Genehmigung ist strafbar, ein Arzt darf seinem Patienten maximal 600 mg Amphetamin in 30 Tagen verschreiben.

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Fachgebiete: Pharmakologie

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