Yohimbin - DocCheck Flexikon

Handelsnamen: Procomil^®, Yocon-Glenwood^®
Synonyme: Quebrachin
Englisch: Yohimbine

Inhaltsverzeichnis

1 Definition
2 Chemie
3 Vorkommen
4 Weitere Rauvolfia-Alkaloide
5 Anwendungsgebiete
6 Anwendung
7 Wirkungsmechanismus
8 Weitere Wirkungen
9 Nebenwirkungen

1 Definition

Yohimbin ist ein aus der Rinde des Yohimbe-Baumes stammendes Indolalkaloid, das als Arzneimittel in der Therapie der erektilen Dysfunktion eingesetzt wird. Der wissenschaftliche Name des Baumes lautet Pausinystalia yohimbe und er ist vorwiegend im mittleren Afrika beheimatet.

2 Chemie

Die chemische Bezeichnung des Yohimbin-Moleküls lautet (+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban- 16α-methylester und die Summenformel lautet

C₂₁H₂₆N₂O₃.

Die Löslichkeit in Wasser ist gering. Der Schmelzpunkt des Indolalkaloides liegt bei ca. 240 °C, die seines Hydrochlorids bei rund 300 °C.

3 Vorkommen

in der Rinde des Yohimbe-Baumes
in zahlreichen Schlangenwurz-Arten (Rauvolfia-Gattung); aus diesem Grund bezeichnet man Yohimbin als Rauvolfia-Alkaloid

4 Weitere Rauvolfia-Alkaloide

5 Anwendungsgebiete

Yohimbin wird in der pharmakologischen Therapie der erektilen Dysfunktion eingesetzt. Seit Erfindung der PDE-5-Hemmer wie Sildenafil hat die Bedeutung dieses Naturstoffes aber stark nachgelassen. Früher wurde Yohimbin außerdem in der Behandlung der arteriellen Hypertonie angewendet. Dies hat sich allerdings als sehr ineffektiv herausgestellt, da Yohimbin zwar durch Erweiterung der Blutgefäße einerseits zu einer kurzzeitigen Senkung des Blutdrucks führt, im Gehirn allerdings nach Passage der Blut-Hirn-Schranke zu einem Anstieg des Blutdruckes und der Herzfrequenz führt.

6 Anwendung

Oral in Form von Tabletten.

7 Wirkungsmechanismus

Yohimbin wirkt als sehr potenter Antagonist von α2-Adrenozeptoren. Während Letztere im ZNS inhibitorische Effekte vermitteln, würden sie im peripheren Nervensystem nach der Bindung durch die Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin eine Vasokonstriktion auslösen. Bindet nun aber Yohimbin anstelle der Katecholamine an die α2-Adrenozeptoren, kommt es nicht zu einer Verengung der Gefäße, sondern vielmehr zu einer Vasodilatation und einer damit einhergehenden Mehrdurchblutung des umgebenden Gewebes (z. B. Schwellkörper des Penis). Yohimbin ist in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke leicht zu überwinden. Im Gehirn sorgt es für einen Anstieg von Herzfrequenz und Blutdruck, sowie zu einer Zunahme der motorischen Erregbarkeit.