Levobupivacain

Levobupivacain ist eines der beiden Enantiomere des Bupivacains. Es hat die Summenformel C₁₈H₂₈N₂O und eine molare Masse von 288,43 g/mol.

Der anästhetische Effekt von Levobupivacain wird durch Bindung an die intrazellulären Domänen spannungsabhängiger Natriumkanäle ausgelöst. Der Arzneistoff verändert dadurch die Permeabilität der Zellmembran für Natriumionen so, dass ein Einstrom und ein damit zusammenhängendes Aktionspotential nicht mehr möglich sind. Eine Erregungsbildung bleibt aus, wodurch es zu keiner Schmerzempfindung in dem betroffenen Areal kommt.

Levobupivacain ist im Gegensatz zu Lidocain und Mepivacain stark lipophil und liegt im Blut zu mehr als 96% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Wirkung tritt relativ langsam ein, wobei die mittlere Halbwertszeit durchschnittlich 85 Minuten beträgt. Der Wirkstoff wird stark metabolisiert, vor allem durch CYP3A4 und CYP1A2. Anschließend wird Levobupivacain zu etwa 2/3 renal, zu 1/3 über die Fäzes eliminiert.

Das Arzneimittel wird im Rahmen einer Infiltrations- und Leitungsanästhesie eingesetzt. Außerdem kann Levobupivacain zur Betäubung ganzer Nervenstränge, zum Beispiel im Rahmen einer Plexusanästhesie, einer Sympathikusblockade sowie einer Schmerztherapie, verabreicht werden. Auch die Periduralanästhesie stellt eine Indikation dar.

• Ampulle á 10 ml Injektionslösung mit 0,25%, 0,5% oder 0,75% Levobupivacain
• gebrauchsfertige Infusionslösungen (100 ml, 200 ml) mit 0,125% Levobupivacain

Levobupivacain hat im Vergleich zu anderen Lokalanästhetika eine hohe Toxizität, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Gabe, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet, bedeutsam ist. Zu den typischen Nebenwirkungen gehören:

• Schwindel
• Hypotonie, Hypertonie
• Übelkeit, Erbrechen
• Herzrhythmusstörungen, Bradykardie, Palpitationen
• Krämpfe, Zittern
• Hörstörungen, Sehstörungen, Sprachstörungen
• Schock
• Überempfindlichkeitsreaktionen: allergische Erscheinungen, Diarrhoe, Asthmaanfall

Levobupivacain ist knorpeltoxisch und steht im Verdacht, nach intraartikulärer Gabe in seltenen Fällen eine postarthroskopische glenohumerale Chondrolyse (PAGCL) auszulösen.

Zu den Kontraindikationen von Levobupivacain gehören unter anderem:

• Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff oder Säureamiden
• schwere Hypotonie
• kardiogener oder hypovolämischer Schock
• intravenöse Regionalanästhesie
• Parazervikalanästhesie
• Anwendung in der Geburtshilfe (0,75%ige Lösung)

Die vorliegenden klinischen Daten bezüglich der Anwendung von Levobupivacain in der frühen Schwangerschaft sind unzureichend. Tierversuche ergaben keine Hinweise auf eine substanzbedingte teratogene und reproduktionstoxische Wirkung. Levobupivacain sollte in der Frühschwangerschaft nicht oder nur falls unbedingt nötig angewendet werden.

Bezüglich des Übergangs von Levobupivacain in die Muttermilch liegen derzeit (2021) keine Daten vor. Es ist wahrscheinlich, dass Levobupivacain in die Muttermilch gelangt. Deshalb sollte das Präparat während der Stillzeit nicht angewendet werden.