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Carmustin

Synonyme: BCNU, 1,3-bis-(2-chlorethyl)-l-nitroso-urea (IUPAC)
Englisch: carmustine

1. Definition

Carmustin ist ein Nitrosoharnstoffderivat, das als alkylierendes Zytostatikum bei der antineoplastischen Therapie von verschiedenen malignen Tumoren eingesetzt wird.

2. Chemie

Die Summenformel von Carmustin lautet C5H9Cl2N3O2.

Der Schmelzpunkt der bei Raumtemperatur als hellgelbes Pulver vorliegenden Substanz beträgt 31°C. Carmustin ist lipophil und gut löslich in Ethanol. In wässriger Lösung ist der Stoff instabil und zerfällt in reaktive Zwischenprodukte.

3. Wirkmechanismus

Die reaktiven Zwischenprodukte des Carmustins weisen alkylierende Eigenschaften auf. Alkylantien haben insbesondere auf schnell wachsende Zellen einen zytotoxischen Effekt, indem sie Quervernetzungen zwischen den DNA-Strängen herstellen. Dadurch werden die Replikation und Transkription gestört.

Carmustin wird zudem eine carbamoylierende Aktivität zugeschrieben. Es ist bislang (2023) nicht abschließend geklärt, ob diese ebenfalls primär für die antineoplastische Aktivität oder v.a. für die Toxizität der Substanz ursächlich ist.

4. Indikationen

Der Wirkstoff wird allein oder im Rahmen von Kombinationstherapien zur Behandlung der folgenden Krebsarten bei Erwachsenen eingesetzt:

5. Darreichungsformen

Carmustin liegt als Pulver zur Herstellung einer Infusionslösung vor und wird parenteral verabreicht.

Carmustin wird außerdem zur lokalen Chemotherapie in Form von intrakraniellen Implantaten (Carmustin-Wafer) zur Behandlung von Glioblastomen eingesetzt.

6. Dosierung

Für die intravenöse Applikation wird initial eine Dosierung von 150 bis 200 mg/m2 Körperoberfläche in einem Intervall von 6 Wochen empfohlen. Die Gabe erfolgt entweder als Einzeldosis oder aufgeteilt an zwei aufeinanderfolgenden Tagen (2 x 75 bis 100 mg/m2).

In bestimmten Fällen – z.B. bei Kombination mit anderen myelosuppressiven Substanzen oder bei erschöpfter Knochenmarkreserve des Patienten – muss individuell eine Dosisanpassung erfolgen.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

7. Nebenwirkungen

8. Wechselwirkungen

Es kann zu Interaktionen mit den folgenden Arzneimitteln kommen:

  • Antiepileptika wie Phenytoin und Dexamethason sind ggf. in ihrer Aktivität gemindert.
  • Cimetidin hemmt den Stoffwechsel von Carmustin, daher führt die gleichzeitige Anwendung zu einer verzögerten und verstärkten toxischen Wirkung.
  • Die Resorption von Digoxin ist bei gleichzeitiger Anwendung vermindert, sodass dessen Wirkung verzögert und vermindert ist.
  • Eine gleichzeitige Anwendung mit Melphalan führt zu einem erhöhten Risiko für pulmonale Toxizität.

9. Kontraindikationen

Eine Anwendung von Carmustin ist in den folgenden Fällen kontraindiziert:

Bei Kindern, Jugendlichen, Schwangeren und Stillenden darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

10. Literatur

  • Gelbe Liste: Carmustin abgerufen am 18.01.2023
  • PubChem: Carmustine abgerufen am 18.01.2023
  • Fachinformation Carmustin-ratiopharm 100 mg, abgerufen am 18.01.2023
  • Fachinformation Carmustin Obvius 100 mg, abgerufen am 18.01.2023

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