Ascorbinsäure

Der IUPAC-Name der Ascorbinsäure ist (5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-on. Eine andere Bezeichnung für die Ascorbinsäure ist Oxo-L-gulonsäure-γ-lacton. Ascorbinsäure wirkt als Antioxidans stark reduzierend. Der Mensch, Primaten und Meerschweinchen können keine Ascorbinsäure synthetisieren. Andere Tiere sind mithilfe des Enzyms L-Gulonolactonoxidase zur Synthese der Ascorbinsäure aus Glucose befähigt.

Die Summenformel von Ascorbinsäure lautet: C₆H₈O₆

Vitamin C bzw. L-Ascorbinsäure enthält alle sechs C-Atome der Glucose. Der Unterschied liegt jedoch darin, dass hier nur noch zwei Chiralitätszentren (C-4 und C-5, die C-2/C-3) der D-Glucose entsprechen) vorhanden sind. Der γ-Lacton-Ring weist chemisch betrachtet eine Endiol-Gruppe auf. Diese ist für die Azidität (pKs = 4,2) und die reduzierenden Eigenschaften verantwortlich. Bei der sog. milden Oxidation (Dehydrierung (Chemie)) entsteht Dehydroascorbinsäure. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Zwar löst sich Vitamin C gut in Wasser, wird jedoch beim Kochen durch Hydrolyse des Lactons zerstört.

Vitamin C wird im Jejunum und Ileum resorbiert. Bei geringer Konzentration liegt ein Na-abhängiger, aktiver Transport vor, bei höheren Konzentrationen kommt es zur passiven Diffusion. Der Mensch kann Vitamin C speichern, sodass die körpereigenen Reserven für etwa 2-6 Wochen ausreichen. Im Blut wird Vitamin C zu ca. 24% an Eiweiß gebunden transportiert. Die Hauptausscheidung erfolgt über den Urin, wodurch sich die Möglichkeit des Ansäuerns des Urins ergibt, z.B. zur Harnwegsinfektprophylaxe.

Ascorbinsäure ist für die Biosynthese des Kollagens von sehr großer Bedeutung. Die Hydroxylierung von Prolin zu Hydroxyprolin (Bestandteil des Kollagens) ist ohne Ascorbinsäure nicht möglich. Ascorbinsäure wirkt in diesem Fall als Redoxpartner und geht bei der Hydroxylierung in Dehydroascorbinsäure über.

Die oxidative Anfälligkeit von Ascorbinsäure macht es gleichzeitig zu einer potenten Auffangsubstanz für Radikale. Aus der Lebensmittelchemie weiß man, dass Vitamin C - je nach chemischem Milieu und Konzentration - auch prooxidative Effekte haben kann.

Es muss jedoch davon ausgegangen werden, dass die meisten der Funktionen der Ascorbinsäure noch nicht vollständig verstanden sind. Ascorbinsäure ist erwiesenermaßen an verschiedenen Stoffwechselabläufen beteiligt, dazu zählen

• Synthese der Steroidhormone
• Stoffwechsel der Gallensäuren
• Stoffwechsel der Aminosäuren

Außerdem fördert Vitamin C die Aufnahme von Zink und Eisen und spielt eine Rolle beim Einbau von Eisen in das Ferritin. Bei Personengruppen mit einem Risiko für Eisenmangel (z.B. menstruierende oder schwangere Frauen) kann durch eine gute Vitamin-C-Zufuhr die Eisenaufnahme verbessert werden. Zudem hemmt Vitamin C die Kupferresorption und hilft bei der Bildung aktiver Verbindungen aus Tetrahydrofolsäure.

Der tägliche Bedarf an Vitamin C wird mit rund 75 mg angegeben. Das Vitamin kann vom Körper nicht in nennenswerten Mengen gespeichert werden.

Die meisten Säugetiere haben die Fähigkeit, Vitamin C selber zu synthetisieren, einige stellen es täglich im Grammbereich her. Der Mensch hat diese Fähigkeit nicht. Daher werden die oft als RDA empfohlenen 75 oder 100 mg in Fachkreisen teilweise angezweifelt. Es wird diskutiert, ob es nicht subklinische Vitamin-C-Mangelzustände gibt, die auf lange Sicht die Entstehung ernste Krankheiten wie Krebs oder Herzkreislauferkrankungen begünstigen können.

Ascorbinsäure kommt vor allem in frischen Früchten und Gemüsen vor. Als besonders reich an Vitamin C wurden früher Zitrusfrüchte angesehen. Heute bezeichnet man besonders Vitamin-C-reiche Früchte als so genannte "Superfrüchte". Eine der Vitamin-C-reichsten Früchte ist die Acerola-Kirsche. Die Vitamin-C-reichste Frucht ist jedoch Camu Camu. Trotzdem bleiben Citrusfrüchte eine interessante Quelle von Vitamin C - auch weil sie ebenfalls Flavonoide enthalten.

Vitamin C ist empfindlich gegenüber Erhitzen und Sauerstoff. Vitamin C wird vielen Erfrischungsgetränken und Fruchtsaftzubereitungen zugesetzt.

Material

Für die Untersuchung werden 5 ml EDTA-Blut benötigt.

Referenzbereich

Der Serumspiegel für Ascorbinsäure kann bei Verdacht auf einen Mangel gemessen werden. Der Referenzbereich liegt bei 5 - 15 mg/l.

Interpretation

• Erniedrigte Werte können durch eine alimentäre Minderversorgung entstehen. Falsche Behandlung, Lagerung und Zubereitung von Nahrungsmitteln zerstören das Vitamin, meist ist aber eine einseitige Ernährung auslösend.
• Magen-Darm-Erkrankungen behindern die Resorption von Vitamin C.
• Ein erhöhter Vitamin-C-Bedarf besteht bei körperlicher Arbeit, in Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Infektionen, Stress und Rauchen.

Ein über mehrere Monate bestehender Mangel an Vitamin C führt zum Skorbut. Bindegewebe, Knochen, Knorpel und Blutgefäße sind besonders schwer betroffen. Es kommt mit zunehmender Krankheitsdauer zu Entzündungen der Mundschleimhaut und des Zahnhalteapparats mit Lockerung der Zähne. Schwellungen großer Gelenke sind ebenfalls beschrieben. Begleitet sind diese Krankheitserscheinungen von einer schwerwiegenden hämorrhagischen Diathese.

Die schwere Form des Skorbuts war früher unter Seefahrern verbreitet, da die Versorgung mit frischen Früchten und Gemüse nicht gewährleistet war. In heutiger Zeit ist ein Ascorbinsäuremangel zumindest in Industrieländern zur Rarität geworden. Er kommt bei verwahrlosten alten Menschen und anderweitig unterversorgten Menschen vor.

Eine Überdosierung ist in der Regel nicht zu befürchten. Überschüssiges Vitamin C wird mit dem Urin ausgeschieden. Da Vitamin C aber auch zu Oxalat abgebaut wird, wird diskutiert, ob höhere Dosen zur Bildung von Nierensteinen beitragen können. Eine zu hohe alimentäre Zufuhr von Ascorbinsäure kann die Verwertung von Cobalamin (Vitamin B12) beeinträchtigen.

Hohe Vitamin-C-Blutspiegel lassen sich durch Infusionen erreichen. Es wird diskutiert, ob solche Infusionen positive Effekte in der (begleitenden) Tumortherapie haben. Einige Autoren meinen, dass es bei sehr hohen Vitamin-C-Spiegeln zu prooxidativen Effekten kommt und über die indirekte Bildung von Peroxidradikalen die Tumore geschädigt werden. Dieser Mechanismus ist jedoch umstritten, da er außer Acht lässt, dass Tumorzellen sehr flexibel auf metabolische Veränderungen reagieren können.

Die oft beschworene prophylaktische Wirkung von Ascorbinsäure bei Erkältungen wird in der Wissenschaft kontrovers diskutiert. Eine Schutzwirkung der Ascorbinsäure ist bisher nicht belegt worden. Lediglich konnte bei Menschen, die regelmäßig Ascorbinsäure zu sich nahmen, eine Reduktion der Krankheitsdauer und des Schweregrads der Erkältung beobachtet werden.^[1]

• Vitamin C for preventing and treating the common cold - Metaanalyse - Abstract
• Vitamin C intake and breast cancer mortality in a cohort of Swedish women
• Vitamins C and E: beneficial effects from a mechanistic perspective
• Plasma vitamin C level, fruit and vegetable consumption, and the risk of new-onset type 2 diabetes mellitus: the European prospective investigation of cancer--Norfolk prospective study
• Plasma vitamin C predicts incident heart failure in men and women in European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition-Norfolk prospective study
• Plasma vitamin C concentrations predict risk of incident stroke over 10 y in 20 649 participants of the European Prospective Investigation into Cancer Norfolk prospective population study.