Prolin

Synonym: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure
Abkürzung: Pro

1 Definition

Prolin ist eine nicht-essentielle, proteinogene Aminosäure, die vom Körper aus L-Glutaminsäure und Ornithin synthetisiert werden kann.

2 Chemie

Im Gegensatz zu anderen Aminosäuren besitzt das zyklische Prolin (ebenso wie das Hydroxyprolin) keine freie Aminogruppe. Infolge einer Ringbildung entsteht unter Beteiligung der alpha-Kohlenstoffatoms ein sekundäres Amin. Man bezeichnet Prolin deshalb auch als "sekundäre Aminosäure". Aufgrund der Ringstruktur verfügt das Prolin-Molekül im Vergleich zu anderen Aminosäuren über eine außergewöhliche Rigidität, was maßgeblich die Sekundärstruktur Prolin-haltiger Proteine beeinflusst.

Prolin hat die Summenformel C₅H₉NO₂ und eine molare Masse von 115,13 g/mol.

Prolin liegt überwiegend als Zwitterion vor, da sich das Proton der Carboxygruppe an das Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe lagert. Im elektrischen Feld wandert Prolin nicht, da das Molekül als Ganzes ungeladen ist.

3 Biochemie

Prolin kann durch das Enzym Prolinhydroxylase in Hydroxyprolin umgewandelt werden. Die Aminosäure gilt wie Glycin als so genannter "Helixbrecher" und findet sich in Peptidketten oft am Übergang von einer Alpha-Helix zur geraden Molekülstruktur.

4 Funktion

Prolin wird im menschlichen Körper unter Beteiligung von Vitamin C zu Hydroxyprolin verstoffwechselt, das unter anderem zur Bildung des Proteins Kollagen verwendet wird.