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Glykosaminoglykan

Synonyme: GAG, Saures Mukopolysaccharid
Englisch: glycosaminoglycan

1 Definition

Glykosaminoglykane sind aus repetitiven Disaccharid-Einheiten bestehende, linear aufgebaute, saure Polysaccharide, die ein wichtiger Bestandteil der extrazellulären Matrix des Bindegewebes sind.

2 Biochemie

Die Disaccharid-Einheiten der Glykosaminoglykane bestehen aus Estern einer Uronsäure. Meist handelt es sich um Glucuronsäure, seltener um Iduronsäure. Die Disaccharid-Einheiten sind 1-3-glykosidisch mit einem Aminozucker (z.B. N-Acetylglucosamin) verbunden. Die Kettenbildung der Disaccharid-Einheiten erfolgt durch 1-4-glykosidische Bindungen.

Durch entsprechende Seitengruppen (Hydroxyl-, Carboxy- oder Sulfatgruppen) sind die Moleküle negativ geladen. Glykosaminoglykane können in sulfatierte und nicht-sulfatierte Glykosaminoglykane eingeteilt werden. Hyaluronsäure (Hyaluronan) ist das einzige nicht-sulfatierte Glykosaminoglykan.

3 Überblick

Glykosaminglykan Bestandteile der Disaccharideinheit Vorkommen
Hyaluronan (HA) Glucuronsäure, N-Acetylglucosamin Synovialflüssigkeit, Glaskörper, Nabelschnur
Chondroitin-4-sulfat
(Chondroitinsulfat A)
Glucuronsäure, N-Acetylgalactosamin mit einer Sulfatgruppe an C4 Knorpel, Aorta
Chondroitin-6-sulfat
(Chondroitinsulfat C)
Glucuronsäure, N-Acetylgalactosamin mit einer Sulfatgruppe an C6 Herzklappen
Dermatansulfat
(Chondroitinsulfat B)
Glucuronsäure oder Iduronsäure, N-Acetylgalactosamin mit einer Sulfatgruppe an C4 Haut, Blutgefäße, Herzklappen
Heparin Glucuronsäure oder Iduronsäure, Glucosamin, Uronsäure u. Aminozucker (mit Sulfatgruppen) Lunge, Mastzellen
Heparansulfat (HS) Glucoronsäure oder Iduronsäure, Glucosamin oder N-Acetylglucosamin, Uronsäuren u. Aminozuckern (mit Sulfatgruppen) Basallamina, Epithelienoberfläche
Keratansulfat (KS) Galaktose, N-Acetylglucosamin mit Sulfatgruppen an Galaktose und N-Acetylglucosamin Kornea, Nucleus pulposus, Knorpel

4 Funktion

Glykosaminoglykane haben aufgrund ihrer negativen Ladung die Eigenschaft, Wasser zu binden. Dadurch erhöhen sie den Turgor und die Elastizität der Gewebe oder dienen als biologisches "Schmiermittel". Sie ermöglichen die schnelle Passage von hydrophilen Substanzen, schränken aber gleichzeitig die Fortbewegung von größeren Partikeln (Bakterien) ein.

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Fachgebiete: Biochemie

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