Uronsäure
Definition
Uronsäuren sind Carbonsäuren, die durch Oxidation von Monosacchariden entstehen. Dementsprechend gehören sie zu den Zuckersäuren.
Biochemie
Im Stoffwechsel ist es möglich, die primäre Alkoholgruppe (= Hydroxygruppe) am Kohlenstoffatom 6 (C6) eines Monosaccharides unter Erhalt der Aldehydgruppe am Kohlenstoffatom 1 (C1) zweifach zu oxidieren (= dehydrieren), wodurch die Uronsäuren entstehen.
Die Nomenklatur orientiert sich hierbei am zugrunde liegenden Monosaccharid. So heißt die Uronsäure der Glukose entsprechend Glucuronsäure und ihr Salz Glucuronat.
Andere Uronsäuren sind z.B.:
- Galacturonsäure (abgeleitet von der Galaktose)
- Mannuronsäure (abgeleitet von der Mannose)
- Iduronsäure (abgeleitet von der L-Idose)
Physiologische Bedeutung
Im menschlichen Stoffwechsel wird die Glucuronsäure im Rahmen der Biotransformation an Substanzen (z.B. Arzneimittel, Hormone, Bilirubin etc.) gebunden, um damit ihre Eliminationsfähigkeit zu erhöhen. Diese als Glucuronidierung bekannte Reaktion findet vorwiegend in der Leber statt und wird durch Enzyme, die Glucuronyltransferasen, katalysiert.
Glucuronsäure und Iduronsäure sind des Weiteren Bestandteil von Glykosaminoglykanen, die man in der extrazellulären Matrix verschiedener Gewebe findet.
Literatur
Florian Horn: Biochemie des Menschen, Thieme Verlag, 4. Auflage