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Iduronsäure

1 Definition

Iduronsäure ist eine Hexapyranose, die als Bestandteil von Glykosaminoglykanen ein wichtiger Baustein der extrazellulären Matrix des Bindegewebes ist.

2 Chemie

Iduronsäure ist eine zyklische organische Verbindung. Sie gehört zu den kristallinen Uronsäuren mit der Strukturformel C6H10O7. Sie leitet sich von der L-Idose, einer seltenen Hexose, ab und ist ein reduzierender Zucker.

3 Biochemie

Iduronsäure ist Bestandteil des Chondroitinsulfats bzw. Dermatansulfats mit Vorkommen in Haut, Blutgefäßen und Herzklappen sowie Bestandteil von Heparin und Heparansulfat mit Vorkommen in der Lunge, in der Basallamina sowie in Epithelienoberflächen.

3.1 Synthese

Iduronsäure geht biosynthetisch aus der isomeren D-Glucuronsäure hervor, von der sie sich nur durch die Konfiguration am Kohlenstoffatom 5 unterscheidet. Diese Epimerase-Reaktion erfolgt im intakten polymeren Glykosaminoglykan.

4 Pharmakologie

Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Kommunikaton von T-Lymphozyten, da sie kompetitiv die Bindung von Heparansulfat an das Chemokin CCL20 hemmt. Aus dieser Wirkung ergibt sich ein möglicher Ansatzpunkt für die pharmakologische Behandlung von Entzündungen der Bronchialschleimhaut.

5 Literatur

"Duale Reihe Biochemie" - Joachim Rassow et. al., Thieme-Verlag

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