N-Acetylglucosamin
Synonyme: N-Acetyl-Glukosamin, N-Acetyl-D-Glucosamin, 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
Summenformel: C8H15NO6
Englisch: N-acetylglucosamine
Definition
N-Acetylglucosamin ist ein Aminozucker.
Chemie
Beim N-Acetylglucosamin handelt es sich um eine D-Glukose, die in Position 2 des Zuckerringes ein acetyliertes Stickstoffatom trägt. Acetyliert bedeutet, dass der Stickstoff durch Bindung an ein Essigsäuremolekül nach außen hin abgedeckt ist und nicht mehr chemisch reagieren kann. GlcNAc ist hygroskopisch und liegt als kristalliner Feststoff vor.
Die Molare Masse von N-Acetylglucosamin beträgt 221,21 g/mol. Die Schmelztemperatur liegt bei 195 – 215 °C
Strukturformel
Biochemie
An UDP gekoppeltes N-Acetylglucosamin ist eine Vorstufe der Hyaluronsäure.
Vorkommen
N-Acetylglucosamin ist das Monomer des Chitins und damit ein wichtiger Bestandteil der Zellwände von Pilzen und des Exoskeletts einiger Tiere, einschließlich Krebstiere und Insekten. Bei grampositiven Bakterien ist es ein wichtiger Teil des Peptidoglykans der Zellwand.
N-Acetylglucosamin und strukturell verwandte Aminozucker (z.B. D-Glucosamin) sind zudem Bestandteile von Glykosaminoglykanen im Gelenkknorpel und in der Synovialflüssigkeit sowie von Glykoproteinen der Erythrozyten-Glykokalyx.