Disaccharid

Monosaccharide in der Halbacetalform weisen zwei Arten von OH-Gruppen auf: auf der einen Seite die alkoholische und auf der anderen Seite die anomere. Aufgrund dessen sind folgende zwei Typen von Disacchariden möglich:

Typ I (1,n-Verknüpfung, mit n = 2, 3, 4, 5, 6...)

Am anomeren C-Atom (C1) reagiert die Aldose A als Pyranose mit einer der alkoholischen Gruppen des Moleküls B, wie z.B. der sekundären OH-Gruppe C4. Das Disaccharid, das als Typ I bezeichnet wird, ist 1,4-verknüpft und enthält den Baustein A als Acetal, wohingegen B ein Halbacetal bleibt. Dies ist auch der Grund, weshalb dieses Disaccharid reduzierende Eigenschaften besitzt.

Typ II (1,1-Verknüpfung)

Aus der Pyranose-Form heraus reagieren zwei Aldosen an den anomeren OH-Gruppen miteinander (1,1-Verknüpfung). Beim Dissaccharid Typ II sind die anomeren C-Atome beider Bausteine über eine sog. Glykosidbindung miteinander verbunden. Monosaccharide A und B werden schließlich zu Acetalen. Damit gleicht dieses Disaccharid in seinen Eigenschaften den Methylglykosiden. Das heißt, dass es die charakteristischen Eigenschaften der Aldehydgruppen nicht mehr zeigt, weshalb es nichtreduzierend ist. Erst nachdem eine säurekatalysierte Hydrolyse stattgefunden hat, werden die Monosaccharide wieder freigesetzt. Jetzt lassen sich in der Reaktionslösung die reduzierenden Komponenten wieder nachweisen.

Die meisten Disaccharide tragen Trivialnamen:

• Trehalose: Glucose - Glucose (1-1α)
• Kojibiose: Glucose - Glucose (1-2α)
• Nigerose: Glucose - Glucose (1-3α)
• Maltose: Glucose - Glucose (1-4α)
• Cellobiose: Glucose - Glucose (1-4β)
• Isomaltose: Glucose - Glucose (1-6α)
• Gentobiose: Glucose - Glucose (1-6β)
• Lactose: Galactose - Glucose (1-4β)
• Melibiose: Galactose - Glucose (1-6α)
• Primverose: Xylose - Glucose (1-6β)
• Rutinose: Rhamnose - Glucose (1-6β)
• Saccharose: Glucose - Fructose (1-2β)

Der menschliche Organismus kann einige Disaccharide über Disaccharidasen spalten und die entstehenden Monosaccharide zur Energiegewinnung verwenden.