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Thiole

(Weitergeleitet von Thiol)

1 Definition

Thiole sind eine bestimmte Gruppe organischer Moleküle, die sich durch mindestens eine aromatisch oder aliphatisch gebundene Thiolgruppe auszeichnen. Eine Thiolgruppe besteht aus einem Wasserstoff- und einem Schwefelatom. Zur Gruppe der Thiole gehören zum Einen die Thioalkohole, zum Anderen die Thiophenole. Der Unterschied zu den anderen bekannten Alkoholen ist hier, dass anstatt dem Sauerstoffatom der Schwefel gebunden ist. Thioalkohole besitzen als Grundstoff den Schwefelwasserstoff (H2S). Die übrigen Alkohole leiten sich von Wasser (H2O) ab.

2 Chemie

Zentrale Eigenschaft sowohl der Thioalkohole, als auch der Thiophenole ist das Tragen einer Thiolgruppe, die sich aus Wasserstoff und Schwefel zusammensetzt. Von der Reaktionsfähigkeit ähneln die Thioalkohole sehr den auf Wasser basierenden Alkoholen. Grund hierfür ist u. a., dass Schwefel und Sauerstoff in derselben chemischen Hauptgruppe stehen. Thioalkohole sind hochpotente Reduktionsmittel, was man sich teilweise in der chemischen Industrie zu Nutze macht. Die Salze der Thioalkohole werden als Thiolate bezeichnet. Thioalkohole weisen im Gegensatz zu den analogen Alkoholen einen stark saureren Charakter auf, was auch die insgesamt schwächere Bindungsstärke der Thiolgruppe zurückzuführen ist. Die Hydroxylgruppe (OH) ist in ihrem Zusammenhalt wesentlich stärker. Bereits eine stark verdünnte NaOH-Lösung verursacht bei den Thioalkoholen die Bildung von Thiolaten. Thiole insgesamt besitzen die Fähigkeit zur oxidativen Dimerisierung zu Disulfiden. Der Siedepunkt von Thioalkoholen ist weit unter dem der analogen Alkohole. Grund hierfür ist die sehr geringe Elektronegativität des Schwefels zu Wasserstoff. Im Gegensatz zur OH-Gruppe unterbleibt hier die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen.

3 Natürliches Vorkommen

  • Aromastoffe z. B. in Zwiebeln und Knoblauch und manchen Käse
  • Thiole fallen bei Fäulnis- und Gärprozessen z. B. in Biogasanlagen an
  • Eutrophierung von Gewässern
  • Drüsenflüssigkeit beim Stinktier

4 Vertreter der Thioalkohole

5 Synthese

6 Klinik

Thiole haben sich als sehr gute Radikalfänger erwiesen. Die im Verlauf einer Reaktion entstehenden Thiylradikale sind vergleichsweise wenig reaktiv und zudem rekombinieren sie zu Disulfiden. In der Strahlentherapie werden SH-Gruppen-haltige Substanzen häufig zur Zytoprotektion eingesetzt oder auch solche, die im gesunden Gewebe ein Thiol freisetzen können (z.B. Amifostin). Diese ermöglichen dem Körper ein „Entschärfen“ von gefährlichen, reaktiven Radikalen, bevor sie durch unkontrollierte Reaktionen an der DNA Mutationen auslösen können.

Fachgebiete: Chemie

Diese Seite wurde zuletzt am 11. Mai 2014 um 23:16 Uhr bearbeitet.

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