Sulfhydrylgruppe

Synonyme: Thiolgruppe, Mercaptangruppe, Mercaptogruppe, SH-Gruppe, chemische Gruppe der Thiole

1 Definition

Die Sulfhydrylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus einem Schwefel- und einem Wasserstoffatom besteht. Sie wird "-SH" notiert und ist u.a. Bestandteil der Thiole (Thioalkohole).

2 Chemische Eigenschaften

• Fähigkeit zur Bildung von Disulfidbrücken (S-S) = Dimerisierung, oxidativ
• Reduzierende Wirkung
• Abkömmlinge des toxischen Schwefelwasserstoffes (H-S-H)
• Stabile Bindungsbilder
• Antidotischer Effekt (entgiftend)
• Eigenschaften sehr ähnlich zu denen der Alkohole, Homologe der Alkohole
• gegenüber OH-Bindung schwächere S-H-Bindung
• stärker sauer und können leichter Thiolate bilden
• niedrigerer Siedepunkt
• geringere Elektronegativität
• Toxische Wirkung auf das zentrale Nervensystem

3 Vorkommen

• Aminosäuren: Cystein
• Coenzyme: Coenzym A, Liponamid, Phosphopantethein, Thioredoxin
• Milch, Käse, Quark
• Fäulnisgerüche
• Stinktiergeruch

4 Biologische Bedeutung

Sulfhydrylgruppe haben am meisten Bedeutung bei Proteinen. Sie sorgen zum einen für die Bildung von Sekundär- und Tertiärstrukturen und zum anderen sind diese meist Teil von aktiven Zentren. Coenzyme zeichnen sich meist durch Beteiligung dieser Gruppe an biochemisch-enzymatischen Reaktion aus, ein typisches Beispiel ist der PDH-Komplex (Pyruvatdehydrogenase, mit FAD, CoA-SH).

5 Reaktionen

• Thioetherbildung
• Thioesterbildung
• Dimerisierung
• Nukleophile Substitution

6 Klinik

Viele Schwermetalle wie Arsen oder Blei führen durch eine Bindung an die SH-Gruppen von Enzymen zu einer nicht-kompetitiven Hemmung.