Sulfhydrylgruppe
Synonyme: Thiolgruppe, Mercaptangruppe, Mercaptogruppe, SH-Gruppe, chemische Gruppe der Thiole
Definition
Die Sulfhydrylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus einem Schwefel- und einem Wasserstoffatom besteht. Sie wird "-SH" notiert und ist u.a. Bestandteil der Thiole (Thioalkohole).
Chemische Eigenschaften
- Fähigkeit zur Bildung von Disulfidbrücken (S-S) = Dimerisierung, oxidativ
- Reduzierende Wirkung
- Abkömmlinge des toxischen Schwefelwasserstoffes (H-S-H)
- Stabile Bindungsbilder
- Antidotischer Effekt (entgiftend)
- Eigenschaften sehr ähnlich zu denen der Alkohole, Homologe der Alkohole
- gegenüber OH-Bindung schwächere S-H-Bindung
- stärker sauer und können leichter Thiolate bilden
- niedrigerer Siedepunkt
- geringere Elektronegativität
- Toxische Wirkung auf das zentrale Nervensystem
Vorkommen
- Aminosäuren: Cystein
- Coenzyme: Coenzym A, Liponamid, Phosphopantethein, Thioredoxin
- Milch, Käse, Quark
- Fäulnisgerüche
- Stinktiergeruch
Biologische Bedeutung
Sulfhydrylgruppe haben am meisten Bedeutung bei Proteinen. Sie sorgen zum einen für die Bildung von Sekundär- und Tertiärstrukturen und zum anderen sind diese meist Teil von aktiven Zentren. Coenzyme zeichnen sich meist durch Beteiligung dieser Gruppe an biochemisch-enzymatischen Reaktion aus, ein typisches Beispiel ist der PDH-Komplex (Pyruvatdehydrogenase, mit FAD, CoA-SH).
Klinik
Viele Schwermetalle wie Arsen oder Blei führen durch eine Bindung an die SH-Gruppen von Enzymen zu einer nicht-kompetitiven Hemmung.