Thioharnstoff

Thioharnstoff hat eine molare Masse von 76,12 g·mol⁻¹. Der Schmelzpunkt liegt bei 176 bis 178°C.^[1]

Die technische Synthese erfolgt in der Regel durch das Einleiten von Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid in eine wässrige Suspension von Calciumcyanamid.^[2]

${\displaystyle {\ce {CaCN2 + 3 H2S -> Ca(SH)2 + (NH2)2CS}}}$

${\displaystyle {\ce {2 CaCN2 + Ca(SH)2 + 6 H2O -> 2 (NH2)2CS + 3 Ca(OH)2}}}$

${\displaystyle {\ce {Ca(OH)2 + CO2-> CaCO3 + H2O}}}$

Thioharnstoff ist in Wasser und heißem Alkohol löslich, in Ether schwer löslich. Es bildet mit vielen aliphatischen verzweigten und unverzweigten sowie zyklischen Verbindungen Kristallgitter-Einschlußverbindungen. Mit Metalloxiden und anorganischen Salzen entstehen Additions- und Komplexverbindungen. Thioharnstoff ist eine krebserregende Substanz der Kategorie 2 (d.h. er kann vermutlich Krebs erzeugen) und fruchtschädigend der Kategorie 2 (d.h. er kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen). Thioharnstoff ist darüber hinaus gewässergefährdend.

Thioharnstoff findet in verschiedenen Bereichen Anwendung, etwa in industriellen Reinigungsmitteln, in Agrochemikalien sowie bei der Metallgewinnung. Er dient auch als Basis von Arzneimitteln. Einige Wirkstoffgruppen der Thyreostatika sind strukturell aus Thioharnstoffderivaten abgeleitet.^[3] Durch Thioharnstoff(derivate) können Enzyme wie die Tyrosinase, die Urease oder Deiodasen gehemmt werden.