Oxymetazolin

Handelsnamen: Nasivin^®, Wick^® Sinex u.v.a.
Synonyme: Oxymetazolinum, Oxymetazolini hydrochloridum, Oxymetazolinhydrochlorid
Englisch: oxymetazoline

Definition

Oxymetazolin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der in abschwellenden Nasensprays zur Kurzzeittherapie von Schnupfen, Tubenkatarrh und Nasennebenhöhlenentzündungen eingesetzt. Aufgrund einer dauerhaft schleimhautschädigenden Wirkung ist der Wirkstoff nicht für eine Langzeittherapie geeignet.

Chemie

Die chemische Bezeichnung für Oxymetazolin lautet 6-tert-Butyl-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2,4-dimethylphenol. Die Summenformel ist:

C₁₆H₂₄N₂O

Oxymetazolin ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, die zu den Imidazolinderivaten zählt. Pharmakologisch genutzt wird die Hydrochlorid-Form des Moleküls. Obwohl es stets in flüssiger Lösungsform angewendet wird, liegt Oxymetazolin bei Zimmertemperatur als weißes kristallines Pulver vor. Es ist in Wasser leicht löslich.

Oxymetazolinhydrochlorid ist eine mittelstarke Base, die wie alle Imidazole in alkalischer Lösung der Hydrolyse unterliegt. Das substituierte Imidazolin stellt ein zyklisches Amidin und somit ein Carbonsäurederivat dar, das unter dem Einfluss von Hydroxidionen hydrolysierbar ist. Als Produkte der hydrolytischen Spaltung entstehen Ethylendiamin und die entsprechende substituierte Carbonsäure.

Wirkungsmechanismus

Direkt auf die Nasenschleimhaut aufgesprüht, bewirkt Oxymetazolin eine Verengung der lokalen Blutgefäße. Diese Wirkung entfaltet sich durch Bindung der Wirkstoffmoleküle an die Alpha-Adrenorezeptoren der Nasenschleimhautgefäße. Hierdurch wird eine adrenerge bzw. noradrenerge Wirkung (Vasokonstriktion) vermittelt. Oxymetazolin wirkt als Alpha-Adrenorezeptor-Agonist.

Indikationen

Der Arzneistoff dient der symptomatischen Behandlung folgender Krankheitsbilder:

akute Rhinitis
Nasennebenhöhlenentzündung, Rhinosinusitis
Tubenkatarrh

Darreichungsform

Oxymetazolin ist in Form von Nasenspray und Nasentropfen verfügbar.

Anwendung

Erwachsene dürfen das Arzneimittel bis zu dreimal täglich anwenden. Für Kinder existieren spezielle Präparate mit niedrigerer Wirkstoffkonzentration. Oxymetazolin sollte nicht länger als 7 Tage angewendet werden, da es ansonsten zu einer Rhinitis medicamentosa kommen kann.

Nebenwirkungen

Rhinitis medicamentosa
Austrocknung der Nasenschleimhaut
Brennen
Niesen
Kopfschmerzen
Tachykardie

Wechselwirkungen

In der normalen Dosierung angewendet, sind Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln unwahrscheinlich. Hoch dosiert ist Vorsicht geboten bei gleichzeitiger Anwendung mit:

MAO-Hemmern
Antihypertensiva
Antidepressiva
anderen Sympathomimetika

Kontraindikationen

Unverträglichkeit oder Allergie gegen den Wirkstoff
Engwinkelglaukom
Rhinitis sicca
operative Eingriffe mit Freilegung der Dura mater