Fruktose

Fruktose weist sechs Kohlenstoffatome auf und gehört deshalb zu den Hexosen; ihr C₂-Atom trägt eine Ketogruppe (Ketose).
Fruktose bildet in wässriger Lösung ein Halbacetal aus, wobei sich das Carbonyl-C-Atom mit dem Hydroxylgruppe des C₅-Atomes unter der Bildung eines Fünferringes (Furanose) verbindet. Dagegen liegt Fruktose in kristallinem Zustand eher in Sechserring-Struktur (Pyranose) vor.

Fruktose ist ein wichtiger Metabolit des menschlichen Organismus. Die über die Nahrung (teilweise nach enzymatischer Spaltung von Saccharose) aufgenommene Fruktose wird im Darm resorbiert und kann in der Leber über verschiedene Mechanismen in den Kohlenhydratstoffwechsel eingebracht werden:

• Nach Phosphorylierung am C₁-Atom kann Fruktose durch die Aldolase B in Dihydroxyaceton-3-Phosphat und Glycerinaldehyd gespalten werden. Diese Metaboliten können in die Glykolyse einfließen.
• Fruktose kann über die Hexokinase am C₆-Atom phosphoryliert werden und steht dann als Fructose-6-Phosphat direkt für Glykolyse oder andere Stoffwechselwege zur Verfügung.
• Fruktose kann über die Reduktion der Ketogruppe in Sorbitol überführt und im Anschluss die OH-Gruppe am C₁-Atom zu einer Aldehydgruppe oxidiert werden. Auf diese Weise entsteht Glucose, die wiederum für verschiedene Stoffwechselwege zur Verfügung steht.

Fruktose ist ein wichtiges Substrat für die Spermatozoen, sie kommt deswegen in erhöhter Konzentration im Ejakulat vor.

Zu den Erkrankungen, die durch Störungen des Fruktosestoffwechsels oder der Fruktoseaufnahme bedingt sind zählen:

• Fruktosemalabsorption: Defekt des Fruktosetransporters GLUT5 im Darm, der zur verminderten Fructoseaufnahme führt und mit Blähungen und Diarrhö einhergeht
• Fruktosurie: Seltene Stoffwechselstörung, die auf einem Mangel des Enzyms Fruktokinase beruht und zu erhöhten Fruktosespiegeln im Blut und im Harn führt
• Hereditäre Fruktoseintoleranz (HFI): Mangel an Fruktose-1-Phosphat-Aldolase, der eine Anreicherung von Fruktose-1-Phosphat in Leber, Niere und Darm nach sich zieht
• Hyperurikämie und Gicht: Durch Fruktose wird ATP in höherem Maß zu AMP, einem Vorläufer der Harnsäure, degradiert. Nach Aufnahme von Fruktose steigt der Harnsäure-Spiegel in Plasma und in der Folge im Urin. Hyperurikämie und Gicht können daher als Folge einer zu hohen Aufnahme von Fruktose auftreten.

Nach aktueller Lehrmeinung wird Fruktose nicht mehr als Glucoseersatz bei Diabetikern empfohlen.