Dihydroxyacetonphosphat
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LoslegenSynonyme: Glyceron-3-phosphat
Englisch: dihydroxyacetone phosphate
Definition
Dihydroxyacetonphosphat, kurz DHAP, ist ein Triosephosphat, das als Zwischenprodukt der Glykolyse entsteht. Es ist zusammen mit Glycerinaldehyd-3-phosphat (G3P) eines der beiden Produkte der enzymatischen Spaltung von Fructose-1,6-bisphosphat.
Chemie
Dihydroxyacetonphosphat hat die Summenformel C3H7O6P und eine molare Masse von 170,06 g/mol.[1][2] Strukturell handelt es sich um das Phosphat des Dihydroxyacetons. Unter physiologischen Bedingungen liegt es überwiegend in anionischer Form vor.[1][3]
Biochemie
Dihydroxyacetonphosphat entsteht im 4. Schritt der Glykolyse und wird im 5. Schritt durch die Triosephosphatisomerase schnell und reversibel zu Glycerinaldehyd-3-phosphat isomerisiert. Das Verhältnis von DHAP zu G3P beträgt 96 % zu 4 %. Ferner kann DHAP in Adipozyten über Glycerin-3-phosphat zur Synthese von Triacylglycerinen (Lipogenese) beitragen, indem es den Glycerinanteil liefert.[4]
Medizinische Bedeutung
Klinisch relevant ist DHAP vor allem als Zwischenprodukt des Triosephosphat-Stoffwechsels, da Störungen der Triosephosphatisomerase den schnellen Gleichgewichtsausgleich zwischen Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat beeinträchtigen.[5] Die Triosephosphatisomerase-Defizienz ist eine seltene angeborene Stoffwechselstörung mit hämolytischer Anämie und neurologischer Beteiligung. Bei dieser Erkrankung entstehen vermehrt Triosephosphate und deren Folgeprodukte.[5]
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 dihydroxyacetone phosphate (CHEBI:16108), abgerufen am 04.10.2026
- ↑ Dihydroxyacetone Phosphate, abgerufen am 04.10.2026
- ↑ Dihydroxyaceton - Chemie.de, abgerufen am 04.10.2026
- ↑ Heinrich et al., Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie, 10. Auflage, Springer, 2023
- ↑ 5,0 5,1 Triose Phosphate Isomerase Deficiency, abgerufen am 04.10.2026