Phenylpropanoid
Englisch: phenylpropanoids
Definition
Phenylpropanoide sind organische Verbindungen, die sich von Phenylalanin (und selten auch Tyrosin) ableiten. Sie werden im Sekundärstoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen gebildet und umfassen verschiedene Untergruppen von sekundären Pflanzenstoffen.
Untergruppen
Biochemie
In Pflanzen und Bakterien werden aromatische Aminosäuren, wie Phenylalanin, über den Shikimat-Weg synthetisiert. Durch Desaminierung von Phenylalanin, einer Reaktion, die durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) katalysiert wird, entsteht trans-Zimtsäure - die Vorstufe für die meisten Phenylpropanoide. Durch Hydroxylierung der trans-Zimtsäure über eine Monooxygenase unter Verbrauch von NADPH und Sauerstoff wird der Phenylring zu einem Phenolring umgebaut. So entsteht die einfachste Hydroxyzimtsäure p-Cumarsäure. Durch weitere Addition von Methoxy-Gruppen (-OCH3) entstehen Ferulasäure und Sinapinsäure.
Die drei Hydroxyzimtsäuren sind Vorläufer der Monolignole, aus denen direkt Lignane und Lignin gebildet werden. Die Addition von Fettsäuren und Dicarbonsäuren ergibt Suberin und Cutin. Stilbene, Flavonoide und Tannine werden gebildet, indem aus 3 Molekülen Malonyl-CoA ein weiterer aromatischer Ringe aufgebaut wird.
Cumarine entstehen durch Hydroxylierung von p-Cumarsäure, die einen Ringschluss induziert.
Vorkommen
Die Gruppe der Phenylpropanoide ist eine sehr häufig vorkommende Art der sekundären Pflanzenstoffe. Die größte Menge an natürlich vorkommenden Aromaten und phenolischen Substanzen besitzt einen Anteil an Phenylpropanoiden bzw. hat diese als Zwischen- oder Vorstufe. Neben den Terpenen kommen Phenylpropanoide sehr häufig als Bestandteil in ätherischen Ölen vor.
Biologische Funktionen
Phenylpropanoide haben entsprechenden der großen strukturellen Variabilität vielfältige Funktionen. Die fungieren für Pflanzen als Antibiotika, Fungizide, Fraßgifte, Lichtschutzsubstanzen und Blütenfarbstoffe. Lignin ist Bestandteil der Zellwand und verantwortlich für die Verholzung von Zellen und Geweben. Suberin und Cutin bilden Isolierschichten auf der Pflanzenoberfläche.
Bekannte Vertreter
Zu den bekanntesten und chemisch gesehen wichtigsten Vertretern der Phenylpropanoide zählen folgende Substanzen: