Shikimat-Weg
Synonym: Shikimatweg, Shikimisäureweg
Englisch: shikimate pathway, shikimic acid pathway
1. Definition
Der Shikimat-Weg ist ein Stoffwechselweg in Pflanzen und Mikroorganismen zur Synthese der aromatischen Aminosäuren Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin.
2. Ablauf
Der Shikimat-Weg beginnt mit der Kondensierung von Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat. Der dabei gebildete C7-Zucker wird in mehreren Schritten oxidiert, dephosphoryliert und zykliert. Das gebildete 3-Dehydrochinat wird dehydriert und zu Shikimat, dem namengebenden Intermediat des Wegs, reduziert. Die Kondensierung mit einem weiteren Molekül Phosphoenolpyruvat ergibt über die Zwischenstufe 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat, abgekürzt EPSP, Chorismat, was die gemeinsame Vorstufe für alle drei Aminosäuren ist.
3. Bedeutung
Der Shikimat-Weg findet nicht in Tieren statt, was der Grund dafür ist, dass Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin essentielle Aminosäuren sind. Die EPSP-Synthase, welche die Bildung von Chorismat katalysiert, kann durch Glyphosat gehemmt werden. Der Wirkstoff ist Bestandteil von dem Herbizid Roundup®, dass in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Unkraut eingesetzt wird.
Durch die hohe Spezifität für die EPSP-Synthase wurde lange angenommen, dass Glyphosat für Menschen und Tiere ungefährlich ist. 2015 wurde die Verbindung von der WHO als wahrscheinlich krebserregend für Menschen eingestuft.[1]
4. Quellen
- ↑ Pressemitteilung: IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides, WHO, März 2015