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Lignan

Englisch: lignan

1 Definition

Lignane sind Verbindungen aus der Gruppe der Phenylpropanoide, die von Pflanzen und Bakterien im Sekundärstoffwechsel gebildet werden.

2 Biochemie

Wie alle Phenylpropanoide leiten sich Lignane von Phenylalanin ab. Die Dimerisierung von Monolignolen, einer Gruppe von Verbindungen, die aus einem C6-Ring und einer C3-Seitenkette bestehen, führt zur Bildung von Lignanen. Die Monomere können dabei über die Seitenkette oder den aromatischen Ring verbunden sein. Die Dimerisierung wird von dem Enzym Laccase katalysiert. Bei der Reaktion findet unter Sauerstoffverbrauch eine Radikalbildung am Kohlenstoffgerüst statt.

3 Funktion

Lignane dienen Pflanzen als Fraßgifte und Abwehrsubstanzen. Pinoresinol z.B., das von Forsythien gebildet wird, inhibiert die cAMP-Phosphodiesterase und hemmt dadurch das Wachstum von Pilzen und Bakterien.

4 Verwendung

Einige Lignane bzw. deren Derivate werden in der Medizin eingesetzt. Podophyllotoxin aus Fußblättern ist ein starkes Spindelgift und wird zur Behandlung von Feigwarzen verwendet.

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