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Lignan

Englisch: lignan

1 Definition

Lignane sind Verbindungen aus der Gruppe der Phenylpropanoide, die von Pflanzen und Bakterien im Sekundärstoffwechsel gebildet werden.

2 Biochemie

Wie alle Phenylpropanoide leiten sich Lignane von Phenylalanin ab. Die Bildung von Lignanen erfolgt über die Dimerisierung von Monolignolen, einer Gruppe von Verbindungen, die aus einem C6-Ring und einer C3-Seitenkette bestehen. Die Monomere können dabei über die Seitenkette oder den aromatischen Ring verbunden sein. Die Dimerisierung wird von dem Enzym Laccase katalysiert. Bei der Reaktion findet unter Sauerstoffverbrauch eine Radikalbildung am Kohlenstoffgerüst statt.

3 Funktion

Lignane dienen Pflanzen als Fraßgifte und Abwehrsubstanzen. Das von Forsythien gebildetete Pinoresinol inhibiert beispielsweise die cAMP-Phosphodiesterase und hemmt dadurch das Wachstum von Pilzen und Bakterien. Lignane sind sekundäre Pflanzenstoffe und besitzen u.a. eine sedative Wirkung ("Schlafglignane").

4 Verwendung

Einige Lignane bzw. deren Derivate werden in der Medizin eingesetzt. Podophyllotoxin, das in Fußblättern vorkommt, ist ein starkes Spindelgift und wird zur Behandlung von Feigwarzen verwendet. Lignane aus der Baldrianwurzel beeinflussen den Schlaf-Wach-Rhythmus und entfalten dadurch eine sedative Wirkung. Möglicherweise basiert dieser Effekt auf einer agonistischen Wirkung an A1-Adenosinrezeptoren.

Diese Seite wurde zuletzt am 3. Mai 2021 um 10:38 Uhr bearbeitet.

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