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Trans-Zimtsäure

Synonym: trans-3-Phenylacrylsäure
Englisch: trans-cinnamic acid

1 Definition

Die trans-Zimtsäure ist die einfachste Monocarbonsäure mit ungesättigter Seitenkette und eine wichtige Zwischenstufe in der Synthese der Phenylpropanoide.

2 Eigenschaften

trans-Zimtsäure hat die Summenformel C9H8O2 und ein Molekulargewicht 148,2 g/mol. Der Reinstoff liegt als weißer Feststoff mit einer Schmelztemperatur von 134°C und einem Siedepunkt von 300°C vor.

3 Biochemie

trans-Zimtsäure entsteht durch die Desaminierung von Phenylalanin, die durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) katalysiert wird. Die Verbindung wird weiter zu Hydroxyzimtsäuren umgebaut, die Ausgangsstoffe für verschiedene Phenylpropanoide sind.

4 Vorkommen

trans-Zimtsäure kommt im Sekundärstoffwechsel verschiedener Pflanzen und Mikroorganismen vor. Neben Zimtaldehyd und Eugenol macht sie das Aroma von Zimt aus.

Fachgebiete: Biologie

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