Terpen

Englisch: terpene

Definition

Terpene sind eine große und heterogene Gruppe von Kohlenwasserstoffen, deren gemeinsames Merkmal ein Grundgerüst auf Isopren-Einheiten (2-Methylbuta-1,3-dien) ist. Davon abgewandelte Moleküle werden als Terpenoide bezeichnet.

Klassifizierung

Es gibt verschiedene Klassifizierungsmöglichkeiten der Terpene, die gängigste ist die Einteilung nach den Isopreneinheiten, wobei eine Isopren-Einheit als halbes Terpen gilt. Die Nomenklatur folgt dem Schema hemi - halb, mono - eins, sesqui - eineinhalb, di - zwei usw.:

Hemiterpene: 5 Kohlenstoff-Atome
Monoterpene: 10 Kohlenstoff-Atome
Sesquiterpene: 15 Kohlenstoff-Atome
Diterpene: 20 Kohlenstoff-Atome
Sesterterpene: 25 Kohlenstoff-Atome
Triterpene: 30 Kohlenstoff-Atome
Tetraterpene: 40 Kohlenstoff-Atome
Polyterpene: über 40 Kohlenstoff-Atome , mehr als 8 Isopreneinheiten

Eigenschaften

hohe Lipophilie durch Kohlenstoffketten und keine bis wenige polare Gruppen
flüchtig
geringe Wasserslöslichkeit
geringe Anzahl an funktionelle Gruppen
gute Löslichkeit in apolaren Stoffen wie Chloroform
substituierbar, damit eine große Funktionalität
geruchsneutral bis geruchsintensiv

Natürliches Vorkommen

Es sind über 38.000 verschiedene Terpene bzw. Terpenderivate bekannt. Sie kommen u.a. vor als:

Sekundäre Pflanzenstoffe
Vitamine: Vitamin A, ß-Carotin, K-Vitamine, Vitamin E
Pheromone
Cholesterin, damit Hormonabkömmlinge, Steroide
Farbstoffsynthesen

Anwendung

In der Pharmakologie werden Terpene als Arzneistoffe eingesetzt. Darüber hinaus finden sie in Kosmetika und Parfums sowie als Insektizide und Pestizide Verwendung.