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Terpene

1 Definition

Terpene gehören chemisch betrachtet zu Kohlenstoff-Wasserstoffverbindungen und zeigen eine enorm große Vielfalt. Davon abgewandelte Moleküle werden als Terpenoide bezeichnet. Sie leiten sich alle von dem Molekül Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien) ab, welches immer 5 Kohlenstoffatome besitzt.

Isopren.jpg

2 Klassifizierung

Es gibt verschiedene Klassifizierungsmöglichkeiten der Terpene, die gängigste ist die Einteilung nach den Isopreneinheiten, wobei eine Isopren-Einheit als halbes Terpen gilt. Die Nomenklatur folgt dem Schema hemi - halb, mono - eins, sesqui - eineinhalb, di - zwei usw.:

  • Hemiterpene: 5 Kohlenstoff-Atome
  • Monoterpene: 10 Kohlenstoff-Atome
  • Sesquiterpene: 15 Kohlenstoff-Atome
  • Diterpene: 20 Kohlenstoff-Atome
  • Sesterterpene: 25 Kohlenstoff-Atome
  • Triterpene: 30 Kohlenstoff-Atome
  • Tetraterpene: 40 Kohlenstoff-Atome
  • Polyterpene: über 40 Kohlenstoff-Atome , mehr als 8 Isopreneinheiten

3 Eigenschaften

  • hohe Lipophilie durch Kohlenstoffketten und keine bis wenige polare Gruppen
  • flüchtig
  • geringe Wasserslöslichkeit
  • geringe Anzahl an funktionelle Gruppen
  • gute Löslichkeit in apolaren Stoffen wie Chloroform
  • substituierbar, damit eine große Funktionalität
  • geruchsneutral bis geruchsintensiv

4 Natürliches Vorkommen

Es sind über 38.000 verschiedene Terpene bzw. Terpenderivate bekannt. Sie kommen u.a. vor als:

  • Sekundäre Pflanzenstoffe
  • Vitamine: Vitamin A, ß-Carotin, K-Vitamine, Vitamin E
  • Pheromone
  • Cholesterin, damit Hormonabkömmlinge, Steroide
  • Farbstoffsynthesen

5 Anwendung

In der Pharmakologie werden Terpene als Arzneistoffe eingesetzt. Darüber hinaus finden sie in Kosmetika und Parfums sowie als Insektizide und Pestizide Verwendung.

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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