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Mefanaminsäure

Synonyme: 2-(2,3-Dimethylphenylamino)- benzoesäure, Acidum mefenamicum

1 Definition

Die Mefanaminsäure ist ein Arzneimittel aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika. Als solches weißt es eine schmerzlindernde und fiebersenkende Wirkung auf, welche einen akuten Rheumaschub abzumildern vermag. Eine Zulassung in Deutschland liegt für den Wirkstoff nicht vor, während es in Österreich und der Schweiz eine der am häufigsten eingesetzten Medikamente in der Rheumatologie ist.

2 Geschichte

Die Entwicklung erfolge Ende der 1950er Jahr bis Anfang der 1960er Jahre. 1961 erfolgte die Patentierung des Arzneimittels durch das Pharmaunternehmen Parke Davis.

3 Chemie

Die chemische Bezeichnung für die Mefanaminsäure lautet 2-(2,3-Dimethylphenylamino)- benzoesäure. Sie besitzt folgende Summenformel:

  • C15H15NO2

Es handelt sich um einen nicht zu den Steroiden gehörenden Hemmer der Prostaglandinsynthese. Das verschreibungspflichtige Medikament liegt bei Zimmertemperatur als helles bis weißes, feines bis kristallines Pulver vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 230 – 232 °C. Eine Löslichkeit in Wasser liegt praktisch nicht vor; es besteht eine schwache Löslichkeit in Ethanol und Dichlormethan, sowie diversen anderen Alkoholen. In einer verdünnten Alkalihydroxid-Lösung ist es hingegen sehr gut löslich. Strukturell finden sich bei der Mefanaminsäure zwei Benzolringe. Es handelt sich um einen Molekül aus der Gruppe der Anthranilsäurederivate. Die nächst verwandten Verbindungen sind:

Mefanaminsäure gilt als schwache, organische Säure.

4 Wirkungsmechanismus

Die Mefanaminsäure ist ein hochwirksamer Hemmer der Biosynthese der Prostaglandine. Werden diese Entzündungs- und Schmerzmediatoren in ihrer Entstehung gehemmt, kann ein akuter Rheumaschub abgemildert werden.

5 Anwendungsgebiete

6 Nebenwirkungen

Praktisch immer kommt es bei der Einnahme der Mefanaminsäure zu mehr oder weniger schweren gastrointestinalen Beschwerden, v. a. starke und wässrige Durchfälle werden regelmäßig (besonders bei hoher Dosierung) beobachtet. Hierbei ist darauf zu achten, dass der Wasser- und Elektrolytverlust rasch ausgeglichen wird. Gelegentlich kommt es zu krampfartigen Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen. Vor einer Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit ist prinzipiell abzuraten. Möglich sind weiterhin:

7 Wechselwirkungen

Zu Wechselwirkungen kann es kommen bei gleichzeitiger Anwendung von:

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