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Enalapril

Handelsnamen: Xanef®, Benalapril®, Enahexal®, Alapril® u.v.a.
Englisch: enalapril

1 Definition

Enalapril ist ein Antihypertensivum aus der Gruppe der ACE-Hemmer, das bei der Behandlung von arterieller Hypertonie und Herzinsuffizienz eingesetzt wird.

2 Chemie

Die genaue chemische Bezeichnung von Enalapril lautet: 1-{N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]- (S)-alanyl}-(S)>-prolin.

Die Summenformel des Stoffes ist: C20H28N2O5.

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt: 376.447 g/mol

2.1 Strukturformel

Enalapril.png

3 Wirkmechanismus

Enalapril wirkt als ACE-Hemmer modulierend auf das Renin-Angiotensin-Aldosteron-System (RAAS), das für die Aufrechterhaltung des Blutdruckes und die Steuerung des Wasserhaushaltes zuständig ist. Über die Inhibition des Angiotensin Converting Enzyme (ACE) führt es zu einer verminderten Bildung von Angiotensin II aus Angiotensin I. Dies führt konsekutiv zu einem reduzierten Gefäßtonus und, über den sinkenden Angiotensin II-Spiegel, zu einer geringeren Freisetzung von Aldosteron aus der Nebennierenrinde.

Ebenso führt Enalapril zu einer Hemmung der Kininase II, die für den Abbau von Bradykinin zuständig ist. Dies erklärt einige der unerwünschten Wirkungen der Substanzgruppe der ACE-Hemmer.

4 Pharmakokinetik

Enalapril wird oral als inaktives Prodrug appliziert. In der Leber kommt es durch Esterasen zur Abspaltung von Ethanol, wodurch die aktive Form, das Enalaprilat entsteht.

Die Bioverfügbarkeit von Enalapril beträgt etwa 60%.

Oral appliziert erreicht Enalapril seinen maximalen Wirkspiegel nach 2-4 Stunden. Die Elimination über die Niere verläuft biphasisch. Nach einer anfänglichen Filtration kommt es anschließend zur Sekretion, was zu einer (Gesamt-) Plasmahalbwertszeit von etwa 11 Stunden führt.

5 Anwendungsgebiete

Durch die antihypertensive Wirkung wird Enalapril vor allem bei der Behandlung der arteriellen Hypertonie und der Herzinsuffizienz (indiziert in allen Stadien der chronischen Herzinsuffizienz) eingesetzt.

Im Gegensatz zu anderen Medikamenten aus der Substanzgruppe der ACE-Hemmer konnte eine Wirksamkeit in der Prophylaxe von Myokardinfarkten nicht nachgewiesen werden.

6 Nebenwirkungen

Bei der Behandlung mit Enalapril kann es, vor allem durch die Akkumulation von Bradykinin und Substanz P im Körper, zu einer Reihe unerwünschter Wirkungen kommen. Hierzu zählen:

Allergisch bedingt können in Einzelfällen Thrombozytopenien und Neutropenien bis hin zum anaphylaktischen Schock auftreten. Ebenfalls sehr selten sind hämolytische Anämien und Leberfunktionsstörungen.

7 Kontraindikationen

Die Gabe von Enalapril ist kontraindiziert beim Vorliegen folgender Erkrankungen:

8 Wechselwirkung

Die gleichzeitige Gabe von Enalapril mit Kalium-sparenden Diuretika kann zu einer Hyperkaliämie führen. Werden nicht-steroidale Antirheumatika (NSAR) mit Enalapril kombiniert, sinkt die Wirksamkeit des ACE-Hemmers.

9 Verordnungshinweis

Enalapril ist verschreibungspflichtig

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