Emtricitabin

Handelsnamen: Emtriva^®, Atripla^® (Kombinationsarzneimittel), Truvada^® (Kombinationsarzneimittel)
Synonyme: (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on, 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC)
Englisch: emtricitabine

Definition

Emtricitabin ist ein synthetisches Analogon des Cytidins, das als Arzneimittel verwendet wird. Es verfügt über eine stark virostatische Wirkung und ist häufig Teil einer hochaktiven antiretroviralen Therapie bei HIV oder Hepatitis B. Der Wirkstoff gehört zu den nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI).

Terminologie

Emtricitabin ist ein fluoriertes Thiacytidin und wird in der Literatur daher oft mit "FTC" abgekürzt.

Chemie

Das Virostatikum Emtricitabin hat die Summenformel C₈H₁₀FN₃O₃S. Die Strukturformel zeigt einen Pyrimidinring, der seine Eigenschaft als chemisches Analogon eines Nukleosids – im konkreten Fall Cytidin – anzeigt. Ferner besitzt Emtricitabin einen Benzolring, der es als aromatische Kohlenwasserstoffverbindung ausweist. Bei Zimmertemperatur liegt der Arzneistoff im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 136 – 141 °C. Eine gewisse Löslichkeit besteht in Wasser und Ethanol.

Anwendungsgebiete

Hepatitis B
Antiretrovirale Therapie (ART) von HIV-1-Infektionen bei Erwachsenen, Jugendlichen und Kindern
- In Kombination mit Tenofovir als Präexpositionsprophylaxe (PrEP)
- Bestandteil der HIV-Postexpositionsprophylaxe (PEP)

Wirkungsmechanismus

Gelangt Emtricitabin in eine vom Virus befallene Zelle, wird der Wirkstoff durch zelluläre Enzyme zu Emtricitabin-5'-Triphosphat phosphoryliert. Dieses ist in der Lage, die Reverse Transkriptase (RT) kompetitiv zu hemmen. Infolgedessen kommt es zur Funktionsunfähigkeit des viralen Enzyms sowie zum Kettenabbruch. Neben der Wirkung gegen die HIV-1-RT zeigt Emtricitabin eine Aktivität gegen die HIV-2-RT und das Hepatitis-B-Virus (HBV).

Darreichungsformen

Emtricitabin wird oral in Form von Tabletten eingenommen. Für Kinder existiert eine emtricitabinhaltige Lösung auf dem deutschen Markt.

In Kombination mit Tenofovir wird der Wirkstoff zur Therapie und zur Präexpositionsprophylaxe einer HIV-Infektion eingesetzt.

Dosierung

Die Standarddosis für Erwachsene beträgt einmal täglich 200 mg Emtricitabin. Bei Kindern erfolgt die Dosierung gewichtsabhängig. In Kombinationspräparaten werden andere Dosierungen verwendet.

Im Falle einer Niereninsuffizienz ist eine Dosisanpassung erforderlich, da Emtricitabin renal eliminiert wird. Bei Leberinsuffizienz ist keine Dosisanpassung notwendig.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Nebenwirkungen

Emtricitabin gilt allgemein als gut verträglich. Zu den Nebenwirkungen gehören u.a.:

Eine Hyperpigmentierung, die sich vor allem an den Hand- und Fußflächen bemerkbar macht, kann auftreten. Kinder scheinen häufiger betroffen zu sein. Zurzeit (2025) wird von keiner klinischen Relevanz ausgegangen.