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==Definition==
==Definition==
'''Nimesulid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[nichtsteroidales Antiphlogistikum|nichtsteroidalen Antiphlogistika]]. Neben der entzündundungshemmenden [[Wirkung]] entfaltet es einen [[Antipyretikum|fiebersenkenden]] und [[Analgetikum|schmerzlindernden]] Effekt. Anwendung findet der [[Wirkstoff]] u. a. bei [[akut]]en [[Schmerzen]], einige [[Indikation]]en wurden jedoch wegen einer potenziell [[Lebertoxizität|leberschädigenden]] Wirkungen gestrichen.
'''Nimesulid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[NSAR|nichtsteroidalen Antirheumatika]] (NSAR). Neben der entzündundungshemmenden [[Wirkung]] entfaltet es einen [[Antipyretikum|fiebersenkenden]] und [[Analgetikum|schmerzlindernden]] Effekt. Anwendung findet der [[Wirkstoff]] u.a. bei [[akut]]en [[Schmerzen]], einige [[Indikation]]en wurden jedoch wegen einer potenziell [[Lebertoxizität|leberschädigenden]] Wirkung der Substanz aufgegeben.<ref>Tan HH. et al.: ''[http://smj.sma.org.sg/4806/4806cr11.pdf Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure]'' Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762</ref>


==Chemie==
==Chemie==
Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der [[Sulfonanilid]]e und besitzt die [[Chemie|chemische]] [[Summenformel]]:
Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der [[Sulfonanilid]]e und besitzt die [[Chemie|chemische]] [[Summenformel]]:
* C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S
* C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S
[[Strukturformel|Strukturell]] handelt es sich um ein [[Aromat|aromatisches]] [[Kohlenwasserstoff]]molekül mit zwei [[Benzol]]ringen im Grundgerüst. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt Nimesulid in Form eines gelblichen [[Kristall]]es vor. In [[Wasser]] ist die [[Verbindung]] völlig unlöslich, eine gute [[Löslichkeit]] besteht in [[Aceton]].
[[Strukturformel|Strukturell]] handelt es sich um ein [[Aromat|aromatisches]] [[Kohlenwasserstoff]]molekül mit zwei [[Benzol]]ringen im Grundgerüst. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt Nimesulid in Form eines gelblichen [[Kristall]]es vor. In [[Wasser]] ist die [[Verbindung]] völlig unlöslich, eine gute [[Löslichkeit]] besteht in unpolaren Lösungsmitteln wie [[Aceton]].


==Indikationen==
==Indikationen==
Wenn das [[Medikament]] der 1. Wahl keine Wirkung zeigt, wird Nimesulid bei akuten Schmerzen verschiedener Art, sowie bei starken [[Menstruationsbeschwerden]] eingesetzt. Bis 2011 bestand ebenfalls eine Einsatzmöglichkeit gegen [[Arthrose]]. Da bei diesem [[chronisch]]en Leiden aber viel höhere und längere Einnahmeintervalle notwendig sind, wurde die Indikation aufgrund der leberbelastenden Wirkung des Entzündungshemmers gestrichen.  
Wenn das [[Medikament]] der 1. Wahl keine Wirkung zeigt, wird Nimesulid bei akuten Schmerzen verschiedener Art, sowie bei starken [[Menstruationsbeschwerden]] eingesetzt. Bis 2011 bestand ebenfalls eine Einsatzmöglichkeit gegen [[Arthrose]]. Da bei diesem [[chronisch]]en Leiden aber viel höhere und längere Einnahmeintervalle notwendig sind, wurde die Indikation aufgrund der leberbelastenden Wirkung des Wirkstoffs gestrichen.  


==Darreichungsform==
==Darreichungsform==
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==Wirkungsmechanismus==
==Wirkungsmechanismus==
* Zentrale Wirkung von Nimesulid ist die [[Hemmung]] der [[Cyclooxygenase 2]] (COX-2). Dieses [[Enzym]] ist entscheidend an der [[Prostaglandin]]-[[Synthese]] beteiligt, in dem es in zwei [[Reaktion]]sschritten [[Arachidonsäure]] zu [[Prostaglandin H<sub>2</sub>]] [[Oxidation|oxidiert]]. Prostaglandin H<sub>2</sub> ist Ausgangssubstanz für weitere Prostaglandine, welche allesamt [[Entzündungsreaktion]]en stimulieren. Über diesen Mechanismus entfaltet Nimesulid seine entzündungshemmende Wirkung.  
Zentrale Wirkung von Nimesulid ist die [[Hemmung]] der [[Cyclooxygenase 2]] (COX-2). Dieses [[Enzym]] ist entscheidend an der [[Prostaglandinsynthese]] beteiligt, indem es in zwei [[Reaktion]]sschritten [[Arachidonsäure]] zu [[Prostaglandin H2|Prostaglandin H<sub>2</sub>]] [[Oxidation|oxidiert]]. Prostaglandin H<sub>2</sub> ist Ausgangssubstanz für weitere Prostaglandine, welche allesamt [[Entzündungsreaktion]]en stimulieren. Über diesen Mechanismus entfaltet Nimesulid seine entzündungshemmende Wirkung.  
* Als weitere Wirkung hemmt Nimesulid die im Rahmen einer Entzündung stattfindende Beschädigung der [[Knorpelmatrix]] durch [[Neutrophiler Granulozyt|neutrophile Granulozyten]].  
 
Als weitere Wirkung hemmt Nimesulid die im Rahmen einer Entzündung stattfindende Beschädigung der [[Knorpelmatrix]] durch [[Neutrophiler Granulozyt|neutrophile Granulozyten]].  


==Nebenwirkungen==
==Nebenwirkungen==
===Häufige Nebenwirkungen===
===Häufige Nebenwirkungen===
* [[Gastrointestinaltrakt|gastrointestinale]] [[Beschwerden]] wie [[Übelkeit]], [[Bauchschmerzen]] und [[Erbrechen]]
* [[Gastrointestinaltrakt|gastrointestinale]] [[Beschwerden]] wie [[Übelkeit]], [[Bauchschmerzen]] und [[Erbrechen]]
* [[Laboratoriumsmedizin|labordiagnostisch]] zeigt sich meistens ein Anstieg der [[Leberenzym]]e
* [[Laboratoriumsmedizin|labordiagnostisch]] zeigt sich meist ein Anstieg der [[Leberenzym]]e


===Gelegentliche Nebenwirkungen===
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==Wechselwirkungen==
==Wechselwirkungen==
Da Nimesulid durch den [[Cytochrom-P450]]-Vetreter [[CYP2C9]] [[Metabolismus|metabolisiert]] wird, kommt es gelegentlich zu Interaktionen mit Arzneimitteln des gleichen Abbauschemas. Hier sind zu nennen:
Da Nimesulid durch den [[Cytochrom-P450]]-Vetreter [[CYP2C9]] [[Metabolismus|metabolisiert]] wird, kommt es gelegentlich zu [[Interaktion]]en mit Arzneimitteln des gleichen Abbauschemas. Hier sind zu nennen:
 
* [[Acetylsalicylsäure]]
* [[Acetylsalicylsäure]] (und weitere [[Antikoagulans|Antikoagulantien]])
* [[Furosemid]]
* [[Furosemid]]
* [[Methotrexat]]
* [[Methotrexat]]
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Nimesulid steht außerdem in Verdacht, in seltenen Fällen die [[Fertilität]] negativ zu beeinträchtigen und sollte daher von [[Frau]]en mit [[Kinderwunsch]] gemieden werden.
Nimesulid steht außerdem in Verdacht, in seltenen Fällen die [[Fertilität]] negativ zu beeinträchtigen und sollte daher von [[Frau]]en mit [[Kinderwunsch]] gemieden werden.
== Literatur ==
<references/>
[[Fachgebiet:Pharmakologie]]
[[Tag:Arzneistoff]]
[[Tag:Cytochrom P450]]
[[Tag:Cytochrom P450]]
[[Tag:Entzündung]]
[[Tag:Entzündung]]
[[Tag:Menstruation]]
[[Tag:Menstruation]]

Aktuelle Version vom 21. März 2024, 09:56 Uhr

Handelsnamen: Aulin®, Nisulid® (CH)
Synonym: N-(4-Nitro-2- phenoxyphenyl) methansulfonamid
Lateinisch: Nimesulidum
Englisch: nimesolide

Definition

Nimesulid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). Neben der entzündundungshemmenden Wirkung entfaltet es einen fiebersenkenden und schmerzlindernden Effekt. Anwendung findet der Wirkstoff u.a. bei akuten Schmerzen, einige Indikationen wurden jedoch wegen einer potenziell leberschädigenden Wirkung der Substanz aufgegeben.[1]

Chemie

Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Sulfonanilide und besitzt die chemische Summenformel:

  • C13H12N2O5S

Strukturell handelt es sich um ein aromatisches Kohlenwasserstoffmolekül mit zwei Benzolringen im Grundgerüst. Bei Zimmertemperatur liegt Nimesulid in Form eines gelblichen Kristalles vor. In Wasser ist die Verbindung völlig unlöslich, eine gute Löslichkeit besteht in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton.

Indikationen

Wenn das Medikament der 1. Wahl keine Wirkung zeigt, wird Nimesulid bei akuten Schmerzen verschiedener Art, sowie bei starken Menstruationsbeschwerden eingesetzt. Bis 2011 bestand ebenfalls eine Einsatzmöglichkeit gegen Arthrose. Da bei diesem chronischen Leiden aber viel höhere und längere Einnahmeintervalle notwendig sind, wurde die Indikation aufgrund der leberbelastenden Wirkung des Wirkstoffs gestrichen.

Darreichungsform

Nimesulid existiert zur oralen Therapie in Form von Tabletten. Aber auch zur äußerlichen Anwendung in Form von Salbe steht der Wirkstoff zur Verfügung. Bei letzt genannter Darreichungsform besteht keine Gefahr einer Leberbelastung.

Wirkungsmechanismus

Zentrale Wirkung von Nimesulid ist die Hemmung der Cyclooxygenase 2 (COX-2). Dieses Enzym ist entscheidend an der Prostaglandinsynthese beteiligt, indem es in zwei Reaktionsschritten Arachidonsäure zu Prostaglandin H2 oxidiert. Prostaglandin H2 ist Ausgangssubstanz für weitere Prostaglandine, welche allesamt Entzündungsreaktionen stimulieren. Über diesen Mechanismus entfaltet Nimesulid seine entzündungshemmende Wirkung.

Als weitere Wirkung hemmt Nimesulid die im Rahmen einer Entzündung stattfindende Beschädigung der Knorpelmatrix durch neutrophile Granulozyten.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen

Gelegentliche Nebenwirkungen

Seltene Nebenwirkungen

Wechselwirkungen

Da Nimesulid durch den Cytochrom-P450-Vetreter CYP2C9 metabolisiert wird, kommt es gelegentlich zu Interaktionen mit Arzneimitteln des gleichen Abbauschemas. Hier sind zu nennen:

Kontraindikationen

Nimesulid steht außerdem in Verdacht, in seltenen Fällen die Fertilität negativ zu beeinträchtigen und sollte daher von Frauen mit Kinderwunsch gemieden werden.

Literatur

  1. ↑ Tan HH. et al.: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762