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Nimesulid

Handelsnamen: Aulin®, Nisulid® (CH)
Synonym: N-(4-Nitro-2- phenoxyphenyl) methansulfonamid
Lateinisch: Nimesulidum
Englisch: nimesolide

1 Definition

Nimesulid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). Neben der entzündundungshemmenden Wirkung entfaltet es einen fiebersenkenden und schmerzlindernden Effekt. Anwendung findet der Wirkstoff u.a. bei akuten Schmerzen, einige Indikationen wurden jedoch wegen einer potenziell leberschädigenden Wirkung der Substanz aufgegeben.[1]

2 Chemie

Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Sulfonanilide und besitzt die chemische Summenformel:

  • C13H12N2O5S

Strukturell handelt es sich um ein aromatisches Kohlenwasserstoffmolekül mit zwei Benzolringen im Grundgerüst. Bei Zimmertemperatur liegt Nimesulid in Form eines gelblichen Kristalles vor. In Wasser ist die Verbindung völlig unlöslich, eine gute Löslichkeit besteht in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton.

3 Indikationen

Wenn das Medikament der 1. Wahl keine Wirkung zeigt, wird Nimesulid bei akuten Schmerzen verschiedener Art, sowie bei starken Menstruationsbeschwerden eingesetzt. Bis 2011 bestand ebenfalls eine Einsatzmöglichkeit gegen Arthrose. Da bei diesem chronischen Leiden aber viel höhere und längere Einnahmeintervalle notwendig sind, wurde die Indikation aufgrund der leberbelastenden Wirkung des Wirkstoffs gestrichen.

4 Darreichungsform

Nimesulid existiert zur oralen Therapie in Form von Tabletten. Aber auch zur äußerlichen Anwendung in Form von Salbe steht der Wirkstoff zur Verfügung. Bei letzt genannter Darreichungsform besteht keine Gefahr einer Leberbelastung.

5 Wirkungsmechanismus

Zentrale Wirkung von Nimesulid ist die Hemmung der Cyclooxygenase 2 (COX-2). Dieses Enzym ist entscheidend an der Prostaglandinsynthese beteiligt, indem es in zwei Reaktionsschritten Arachidonsäure zu Prostaglandin H2 oxidiert. Prostaglandin H2 ist Ausgangssubstanz für weitere Prostaglandine, welche allesamt Entzündungsreaktionen stimulieren. Über diesen Mechanismus entfaltet Nimesulid seine entzündungshemmende Wirkung.

Als weitere Wirkung hemmt Nimesulid die im Rahmen einer Entzündung stattfindende Beschädigung der Knorpelmatrix durch neutrophile Granulozyten.

6 Nebenwirkungen

6.1 Häufige Nebenwirkungen

6.2 Gelegentliche Nebenwirkungen

6.3 Seltene Nebenwirkungen

7 Wechselwirkungen

Da Nimesulid durch den Cytochrom-P450-Vetreter CYP2C9 metabolisiert wird, kommt es gelegentlich zu Interaktionen mit Arzneimitteln des gleichen Abbauschemas. Hier sind zu nennen:

8 Kontraindikationen

Nimesulid steht außerdem in Verdacht, in seltenen Fällen die Fertilität negativ zu beeinträchtigen und sollte daher von Frauen mit Kinderwunsch gemieden werden.

9 Literatur

  1. Tan HH. et al.: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762

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