Purinalkaloid

Das Grundgerüst besteht aus zwei zyklischen Ringsystemen mit einem Pyrimidin- und einem Imidazolring. Purinalkaloide sind meist kristalline, schwach basische Verbindungen mit bitterem Geschmack. Sie zeigen eine mäßige Wasserlöslichkeit, die mit steigender Temperatur zunimmt. Außerdem sind lipophil, was zu einer guten Bioverfügbarkeit führt.

Viele klassische Purinalkaloide sind methylierte Xanthin-Derivate.

Grundstruktur Purinalkaloide

Purinalkaloide finden sich in zahlreichen Pflanzen, insbesondere in Coffea-Arten (Kaffee), Camellia sinensis (Tee), Theobroma cacao (Kakao), Ilex paraguariensis (Mate) und Cola-Arten. Sie dienen der Pflanze vermutlich als Schutz vor Fressfeinden und haben möglicherweise allelopathische Funktionen.

Wichtige Beispiele sind:

• Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin): Hauptwirkstoff in koffeinhaltigen Getränken wie Kaffee, Tee, Cola und Energy-Drinks (zentral stimulierend)
• Theobromin (3,7-Dimethylxanthin): Hauptalkaloid in Kakao und Schokolade (mildere stimulierende Wirkung)
• Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin): Vorwiegend in Tee, zudem therapeutische Anwendung bei Asthma und COPD als Bronchodilatator

Purinalkaloide wirken hauptsächlich als kompetitive Antagonisten an Adenosinrezeptoren im zentralen Nervensystem. Durch die Blockade dieser Rezeptoren wird die dämpfende Wirkung von Adenosin aufgehoben, was zu erhöhter Wachheit und gesteigerter neuronaler Aktivität führt.

Teilweise hemmen sie zudem Phosphodiesterasen, was zu einer Erhöhung der intrazellulären cAMP-Konzentration führt.

Purinalkaloide besitzen vielfältige pharmakologische Wirkungen. Sie wirken zentral stimulierend, erhöhen die Aufmerksamkeit und reduzieren Müdigkeit. Kardiovaskulär führen sie zu einer Steigerung der Herzfrequenz und des Blutdrucks. Bronchodilatatorische Eigenschaften machen einige Vertreter therapeutisch bei Atemwegserkrankungen nutzbar.

Bei regelmäßigem Konsum kann sich eine Toleranz entwickeln, und ein abruptes Absetzen kann zu Entzugssymptomen wie Kopfschmerzen, Müdigkeit und Reizbarkeit führen.

Die therapeutische Breite variiert zwischen den einzelnen Purinalkaloiden. Während Koffein beim Menschen in üblichen Dosen gut verträglich ist, kann es bei sehr hohen Dosen (> 1 g) zu Intoxikationen mit Symptomen wie Tachykardie, Arrhythmien, Tremor und in schweren Fällen zu Krampfanfällen kommen.

Für Haustiere, insbesondere Hunde und Katzen, ist Theobromin aus Schokolade bereits in geringen Mengen toxisch, da sie es nur sehr langsam metabolisieren können.