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Delphinin

Synonyme: Staphisagrin
Englisch: delphinine

1 Definition

Delphinin ist ein Alkaloid mit neurotoxischer Wirkung.

2 Vorkommen

Delphinin ist das Hauptalkaloid der Rittersporn-Art Delphinium staphisagra (Stephanskraut). Die höchste Konzentration findet sich in den Samen der Pflanze. Weitere Arten der Gattung, etwa Delphinium elatum, produzieren chemisch und pharmakologisch sehr ähnliche Alkaloide.

3 Chemie und Eigenschaften

Delphinin weist eine Diterpenstruktur auf, die Summenformel lautet C33H45NO9, die Molekülmasse beträgt 599,73 g/mol. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als farbloser, kristalliner Feststoff vor. Der Schmelzbereich liegt bei 197,5 bis 199 °C. Delphinin ist optisch aktiv, die spezifische Drehung beträgt bei Lösung in Ethanol [α]D (22°C) +25°. Die Substanz ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Chloroform sowie praktisch unlöslich in Wasser.


4 Toxikologie

Es kommt relativ selten zu Intoxikationen durch Delphinium-Arten und klinische Berichte über Vergiftungen beim Menschen liegen kaum vor. Delphinin wird gut über die Schleimhäute des Gastrointestinaltraktes aufgenommen, kann jedoch auch transkutan resorbiert werden.

Die Wirkung ist vergleichbar mit der des Aconitins (unter anderem Interaktion mit Natriumkanälen). Zwar ist die Toxizität von Delphinin geringer als die des Aconitins, dennoch sind Delphinin-haltige Giftpflanzen als potentiell stark toxisch zu betrachten. Neben Hautreizungen nach Hautkontakt kommt es nach Aufnahme zu Reizungen der Schleimhäute des Gastrointenstinaltraktes. Neurotoxische Symptome sind Atemnot sowie Lähmung von sensiblen und motorischen Nervenendigungen, zentralen Nervenzentren, glatter Muskulatur und Herzmuskulatur.

4.1 Therapie der Vergiftung

Erbrechen herbeiführen (Emetika), resorptionsvermindernde Maßnahmen (Aktivkohle, Natriumsulfat, Magenspülung mit Kaliumpermanganat-Lösung 0,02 bis 0,1 %, zum Schluss ca. 300 ml Kaliumpermanganat-Lösung im Magen belassen), ggf. Schocktherapie/ Plasmaexpander/ Glucoselösung und intensivmedizinische Betreuung (künstliche Beatmung). Gegen die Arrhythmien kann Phenytoin und bei Krämpfen Diazepam verabreicht werden. Darüber hinaus erfolgt die Therapie symptomatisch. Gegen Schmerzzustände kann die Gabe von Opioidanalgetika indiziert sein, wobei entsprechende Neben- und Wechselwirkungen mit dem Toxin zu beachten sind. Die Gefahr der Aspiration aufgrund möglicher Lähmung der Hals- und Schluckmuskulatur ist zu beachten. Der Patient muss warmgehalten werden.

Cave: potentielle Wechselwirkungen mit Herzglykosiden

5 Hinweis

Es existiert ein Anthocyan-Derivat mit der Bezeichnung Delphinin, siehe hierzu Delphinin (Anthocyan).

6 Literatur

  • Wolf (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis - Bd. 3, Gifte, 1992, Springer Verlag.

Fachgebiete: Chemie, Toxikologie

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