Anthocyan

Englisch: anthocyanins

1 Definition

Anthocyan ist der Überbegriff für eine zu den Flavonoiden Gruppe von Pflanzenfarbstoffen, die Blüten und Früchten eine rote, violette und dunkelblaue Färbung verleihen. Sie sind sehr gut in Wasser löslich und besitzen zahlreiche physiologische Funktionen – insbesondere wirken sie als starkes Antioxidans. chemisch synthetisiert werden die Moleküle v. a. in der Lebensmittelindustrie und der analytischen Chemie als Indikator verwendet. Es sind mittlerweile über 250 Arten von Anthocyanen bekannt.

2 Chemie

Das Grundgerüst der Anthocyane enthält Benzol und einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit mehreren Bindungsstellen für Substituenten. Häufig ist ein Chloridion gebunden.

3 Vorkommen

• ausschließlich in der Zellflüssigkeit von Landpflanzen, da die Biosynthese von Anthocyanen auf Produkte der Fotosynthese angewiesen sind. Diese fällt bei Wasserpflanzen auf Grund der geringeren Exposition mit Sonnenlicht weniger effektiv aus.
• die Farbstoffe kommen in praktisch allen höheren, an Land wachsenden, Pflanzen vor
• man findet sie überwiegend in Blüten und Früchten; in Wurzeln, dem Stamm und Blättern sind sie nur in sehr geringer Konzentration vorhanden

3.1 Anthocyan-reiche Pflanzen & Früchte

• blaue Trauben
• Usambaraveilchen
• Rotkohl
• Auberginen
• Kirschen
• Heidelbeeren

3.2 Anthocyan-arme Pflanzen & Früchte

• Bananen
• Birnen
• Fenchel
• Erbsen
• Gurken
• Spargel
• Kartoffeln

4 Biologische Bedeutung

• Schutz vor zu starkem Einfluss von UV-Strahlung durch Absorption bestimmter Wellenlängen. Dadurch werden die DNA und die Proteine im Zellkern der pflanzlichen Zelle vor Mutationen geschützt.
• Bindung von freien Radikalen, also antioxidative Wirkung
• Erzeugung von Farben, die Insekten anlocken, die der Pflanze bei der Vermehrung helfen

5 Biosynthese

Bildung aus der Grundsubstanz oligomeres Proanthocyanidine unter Katalyse des Enzyms Chalkonsynthase (CHS).

6 Isolierung

• Isolierung aus Pflanzen durch Chromatographie
• Extraktion der Anthocyane durch Einlegen der Pflanzenbestandteile in sulfathaltiges Wasser

7 Industrielle Synthese

Künstliche Darstellung durch Knoevenagel-Kondensation zwischen α-Methoxyacetophenonen und Salicylaldehyden.

8 Physiologische Bedeutung

Die biologische Verfügbarkeit von Anthocyanen ist beim Menschen sehr gering und liegt teilweise bei Werten von gerade einmal 1 – 3 %. Dennoch entfalten sie im Organismus ebenso wie in den Pflanzen eine sehr starke antioxodative Wirkung, in dem sie sich mit freien Radikalen verbinden und damit deren extreme Reaktionsfähigkeit verringern. Grundsätzlich übersteigt die Stärke von Anthocyanen als Antioxidans sogar die von Ascorbinsäure (Vitamin C) erheblich. Allerdings wird dieser Effekt durch die schlechte biologische Verfügbarkeit wieder abgemildert.

9 Anwendungsgebiete

• als Färbemittel in der Lebensmittelindustrie
• als Indikator in der Analytik