Englisch: anthocyanins
Anthocyan ist der Überbegriff für eine zu den Flavonoiden Gruppe von Pflanzenfarbstoffen, die Blüten und Früchten eine rote, violette und dunkelblaue Färbung verleihen. Sie sind sehr gut in Wasser löslich und besitzen zahlreiche physiologische Funktionen – insbesondere wirken sie als starkes Antioxidans. chemisch synthetisiert werden die Moleküle v. a. in der Lebensmittelindustrie und der analytischen Chemie als Indikator verwendet. Es sind mittlerweile über 250 Arten von Anthocyanen bekannt.
Das Grundgerüst der Anthocyane enthält Benzol und einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit mehreren Bindungsstellen für Substituenten. Häufig ist ein Chloridion gebunden.
Bildung aus der Grundsubstanz oligomeres Proanthocyanidine unter Katalyse des Enzyms Chalkonsynthase (CHS).
Künstliche Darstellung durch Knoevenagel-Kondensation zwischen α-Methoxyacetophenonen und Salicylaldehyden.
Die biologische Verfügbarkeit von Anthocyanen ist beim Menschen sehr gering und liegt teilweise bei Werten von gerade einmal 1 – 3 %. Dennoch entfalten sie im Organismus ebenso wie in den Pflanzen eine sehr starke antioxodative Wirkung, in dem sie sich mit freien Radikalen verbinden und damit deren extreme Reaktionsfähigkeit verringern. Grundsätzlich übersteigt die Stärke von Anthocyanen als Antioxidans sogar die von Ascorbinsäure (Vitamin C) erheblich. Allerdings wird dieser Effekt durch die schlechte biologische Verfügbarkeit wieder abgemildert.
Tags: Antioxidans, Freies Radikal, Pflanze
Fachgebiete: Chemie
Diese Seite wurde zuletzt am 22. Juli 2012 um 13:33 Uhr bearbeitet.
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