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Closantel

Synonym: N-[5-Chloro-4-[(4-chlorophenyl)cyanomethyl]-2-methylphenyl]-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamid
Handelsname: Closamectin®
Englisch: closantel

1 Definition

Closantel ist ein antiparasitisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylsäureanilide.

2 Chemie

Closantel hat die Summenformel C22H14Cl2I2N2O2 und ein Molekulargewicht von 663,03 g/mol. Bei Raumtemperatur liegt es als feines, weißes bis leicht gelbes Pulver vor, das wasserunlöslich ist (löslich in Aceton). Der Schmelzpunkt liegt zwischen 210 und 225 °C.

3 Eigenschaften

Closantel kann sowohl oral als auch parenteral verabreicht werden. Als Anthelmintikum aus der Gruppe der Salicylsäureanilide weist es eine effektive Wirkung gegen adulte Leberegel auf. Gleichzeitig wirkt Closantel besonders gut gegen immature, 6 bis 8 Wochen alte Parasitenstadien.

Closantel wirkt zusätzlich gut gegen hämatotrophe Nematoden, wie z.B. Haemonchus contortus sowie die Larvenstadien einiger Arthropoden (z.B. Dassellarven). Closantel kann als Alternative bei Benzimidazol-, Levamisol- und Ivermectin-resistenten Haemonchus contortus-Stämmen eingesetzt werden.

4 Wirkmechanismus

Der genaue Wirkmechanismus von Closantel ist bis heute (2019) noch nicht vollständig geklärt. Den neuesten Untersuchungen zufolge geht man davon aus, dass Closantel in verschiedene Membran-assoziierte Mechanismen des Parasitenorganismus - einschließlich des Ionen- und Flüssigkeitstransports - eingreift. Als sekundäre Folge der Membraneffekte kommt es zu einer Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung. Es entsteht ein ATP-Mangel, der zum Absterben der Parasiten infolge eines Energiemangels führt.

Closantel ist lipophil und transportiert Protonen durch Membranen - insbesondere durch die innere mitochondriale Membran. Der Transport von Protonen aus den Mitochondrien führt letztendlich zur Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung. Zusätzlich geht man davon aus, dass Closantel eine signifikante neurotoxische Wirkung besitzt, die zu einer spastischen Paralyse der Parasiten führt. Durch die Spastiken lösen sich die Parasiten von der Nährstoffquelle und verhungern.

5 Pharmakokinetik

Sowohl beim Rind als auch beim Schaf wird Closantel nach oraler und parenteraler Gabe gut resorbiert - die orale Bioverfügbarkeit liegt bei etwa 50 %.

Durch eine Verringerung der Futtermenge vor der oralen Applikation von Closantel kommt es bei Schafen zu einer verlangsamten Magen-Darm-Passage der Ingesta, die zu einer verbesserten Absorption und höheren Plasmakonzentration und damit zu einer effektiveren Wirkung des Arzneistoffes führt. Aus diesem Grund empfiehlt es sich, Schafe vor einer oralen Closantel-Therapie ca. 24 Stunden fasten zu lassen.

Closantel wird nur zu einem geringen Teil metabolisiert, sodass rund 98 % der verabreichten Dosis wieder unverändert ausgeschieden werden. Die Metabolisierung erfolgt überwiegend in der Leber durch reduktive Monodeiodination. Als Metaboliten entstehen das 3- bzw. 5-Monoiodoclosantelisomer.

Nachdem Closantel oral verabreicht wurde, erfolgt die Ausscheidung zum Großteil (> 80 %) über die Galle in den Gastrointestinaltrakt, um vorwiegend unverändert mit dem Kot ausgeschieden zu werden. Die renale Exkretion wird mit weniger als 0,5 % beschrieben. Aufgrund der äußest langsamen Ausscheidung ist die Wirkungsdauer von Closantel sehr lang. Die Eliminationshalbwertszeit liegt zwischen 15 und 23 Tagen.

Closantel wird nach einer intramuskulären Applikation (5 mg/kgKG) bei laktierenden Kühen auch über die Milch ausgeschieden.

6 Indikation

Tier Gruppe Parasiten
Rind Trematoden Fasciola hepatica
Dasselfliegen Hypoderma-Larve (Teilwirkung)
Schaf Trematoden Fasciola hepatica
  Nematoden Haemonchus contortus
Dasselfliegen Oestrus ovis (Larvenstadien)
Ziege Trematoden Fasciola hepatica
Nematoden Haemonchus contortus

7 Dosis

Tier Anwendung Dosis
Rind oral 10 mg/kgKG einmalig ca. 8 Wochen nach der Aufstallung (Herbst)
subkutan 3 mg/kgKG
Schaf oral 10 mg/kgKG einmalig ca. 8 Wochen nach der Aufstallung (Herbst)
Ziege oral 10 mg/kgKG einmalig
subkutan 5 mg/kgKG einmalig

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

8 Nebenwirkungen

Bei einer subkutanen Injektion von Closantel kann bei Ziegen eine kurzzeitige - jedoch heftige - Schmerzreaktion an der Injektionsstelle beobachtet werden.

9 Wechselwirkung

Closantel kann ohne Veränderung des pharmakokinetischen Verhaltens mit Ivermectin kombiniert werden.

10 Quelle

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