Benzimidazol
Definition
Benzimidazol ist ein heterozyklisches, aromatisches Molekül aus Benzol und Imidazol. Chemische Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet.
Chemie
Benzimidazol besitzt die chemische Summenformel C7H6N2 und eine molare Masse von 118,14 g/mol.
Mit einem Schmelzpunkt von ca. 173 °C und einem Siedepunkt von über 360 °C liegt Benzimidazol bei Zimmertemperatur in einem festen Aggregatzustand (als farbloses Kristall) vor.
Benzimidazol ist gut löslich in Alkoholen, jedoch nur schlecht in Wasser.
Synthese
Benzimidazol kann durch eine Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.
Anwendungsgebiete
Benzimidazol ist Ausgangsstoff zur Synthese von zahlreichen Arzneistoffen, z.B.:
- Protonenpumpenhemmer: Omeprazol, Pantoprazol
- Anthelminthika: Albendazol, Fenbendazol, Flubendazol, Mebendazol
- Domperidon, Benperidol, Droperidol
Weiterhin wirken Benzimidazole als Fungizide, da sie Bestandteile des Spindelapparates zerstören und somit die Mitose hemmen. Sie werden überwiegend als Pflanzenschutzmittel eingesetzt. Zu den fungiziden Benzimidazol-Derivaten zählen:
Benzimidazole sind außerdem Grundstoffe für die Herstellung von Lacken und Farbstoffen.