Benzimidazol

Benzimidazol ist ein heterozyklisches, aromatisches Molekül aus Benzol und Imidazol. Chemische Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet.

Benzimidazol besitzt die chemische Summenformel C₇H₆N₂ und eine molare Masse von 118,14 g/mol.

Mit einem Schmelzpunkt von ca. 173 °C und einem Siedepunkt von über 360 °C liegt Benzimidazol bei Zimmertemperatur in einem festen Aggregatzustand (als farbloses Kristall) vor.

Benzimidazol ist gut löslich in Alkoholen, jedoch nur schlecht in Wasser.

Benzimidazol kann durch eine Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.

Benzimidazol ist Ausgangsstoff zur Synthese von zahlreichen Arzneistoffen, z.B.:

• Protonenpumpenhemmer: Omeprazol, Pantoprazol
• Anthelminthika: Albendazol, Fenbendazol, Flubendazol, Mebendazol
• Domperidon, Benperidol, Droperidol

Weiterhin wirken Benzimidazole als Fungizide, da sie Bestandteile des Spindelapparates zerstören und somit die Mitose hemmen. Sie werden überwiegend als Pflanzenschutzmittel eingesetzt. Zu den fungiziden Benzimidazol-Derivaten zählen:

• Carbendazim
• Thiophanat-methyl
• Thiabendazol

Benzimidazole sind außerdem Grundstoffe für die Herstellung von Lacken und Farbstoffen.