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Benzimidazol

1 Definition

Benzimidazol ist eine aus zu den heterozyklischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen gehörenden chemische Verbindung. Sie finden Anwendung in der Produktion von Arzneimitteln, Fungiziden, Farb- und Kunststoffen.

2 Chemie

Die aromatische Verbindung besitzt die chemische Summenformel

  • C7H6N2

und hat einen Schmelzpunkt von 172 – 174 °C. Der Siedepunkt liegt bei ziemlich genau 360 °C. Demnach ist Benzimidazol bei Zimmertemperatur in einem festen Aggregatzustand. In Wasser ist die Benzol-haltige Verbindung nicht löslich, in Methanol, Ethanol und Propanol hingegen schon. Die heterozyklische Verbindung entsteht durch eine Verschmelzungsreaktion von Imidazol und Benzol.

3 Synthese

Industrielle Darstellung durch Herbeiführung einer Kondensationsreaktion zwischen o-Phenylendiamin und Ameisensäure. Anstatt der Ameinsensäure eignet sich auch Orthoameisensäuretrimethylester als Edukt.

4 Anwendungsgebiete

Benzimidazol ist Bestandteil der Synthese von zahlreichen chemischen Verbingungen. Insbesondere zu nennen sind hier diverse Arzneimittel, wie z. B.:

Weiterhin ist der Aromat ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Lacken, Farbstoffe, und Beizmitteln. Kunstoffe wie z. B. Polybenzimidazol enthalten Benzimidazol. Fungizide sind ebenfalls Grundstoffe für die Produktion für eine gewisse Gruppe von Fungiziden. Ihre Pilz-bekämpfende Wirkung beruht auf einer Zerstörung des Spindelapparates und dem damit einhergehenden Beenden der Mitose.

Fachgebiete: Chemie

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