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Imidazol

Synonyme: 1,3 Diazol, Imutex, Glyoxalin, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadin

1 Definition

Imidazol ist eine chemische organische Verbindung, heterozyklisch und aromatisch. Es zeigt eine fünfgliederige Struktur. Man spricht auch vom Imidazol-Ring. In seinem Verhalten ist es basisch.

Die Summenformel lautet: C3H4N2

2 Chemische Merkmale

Imidazol bildet farblose Kristalle und ist demnach in festem Aggregatzustand vorliegend. Seine molare Masse beträgt 68,08 g/mol. Die Dichte von Imidazol beträgt 1,03 g/ccm. Der pKs-Wert liegt bei 6,25. Seinen Schmelzpunkt hat Imidazol bei 90°Celsius, seinen Siedepunkt bei 257° Celsius.

Imidazol besitzt eine gute Löslichkeit in Wasser, Ethanol, Chloroform, Diethylether und Pyridin. Die Darstellung erfolgt über eine Kondensation aus Diketon, Ammoniak und einem Aldehyd, was als Radziszewski-Synthese bezeichnet wird.

3 Bedeutung im Stoffwechsel

Imidazol ist unter anderem Bestandteil der Aminosäure Histidin. Histidin ist gleichbedeutend mit Imidazolaminoproprionat. In dessen Abbau kommt es zur Ausbildung von Imidazolverbindungen. Unter Einfluss der Histidase entsteht Imidazolacrylat, welches auch als Urocanat bezeichnet wird. Durch eine weitere Reaktion, vermittelt durch das Enzym Urocanase, entsteht Imidazolonpropionat.

Stoffwechselrelevant wird der Umbau von Histidin mittels Histidin-Decarboxylase zu Histamin, welches in den Mastzellen vorkommt. Der Abbau und Umbau von Histamin führt durch das Enzym Diaminoxidase zu Imidazolacetaldehyd - im Anschluss daran durch Einwirkung des Enzyms Aldehyddehydrogenase zu Imidazolacetat. Ein zweiter möglicher Abbauweg ist über eine N-Methylierung und nachfolgende Oxidation zu N-Methylimidazolacetat.

4 Toxikologie

Imidazol wird in Bezug auf Warmblüter als mäßig toxisch eingestuft. Da seine Toxizität bei Schädlingen deutlich höher liegt, findet es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung.

5 Verwendung

Wie oben bereits beschrieben, wird Imidazol als Schädlingsbekämpfungsmittel verwandt. Desweiteren findet es Anwendung in der Herstellung von Medikamenten. So zum Beispiel beim Antimykotikum Clotrimazol. In der chemischen Industrie wird es zum Aushärten von Kunststoffen verwendet. Und als Puffersubstanz im sogenannten Karl-Fischer-Verfahren. In der Biochemie dient es dem Auswaschen von Proteinen.

Fachgebiete: Chemie

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