Hydrochinon

Hydrochinon hat die Summenformel C₆H₆O₂. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit zwei Hydroxylgruppen in para-Stellung am Benzolring. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als farbloser, kristalliner Feststoff vor und ist gut wasserlöslich.

Chemisch bedeutsam ist die leichte Oxidierbarkeit von Hydrochinon: Es kann reversibel zu Benzochinon (p-Chinon) oxidiert werden, einem reaktiven Zwischenprodukt, das als Elektrophil mit zellulären Makromolekülen reagieren kann.

Strukturformel Hydrochinon

Hydrochinon entsteht durch die Hydrolyse von Arbutin, einem Glykosid aus den Bärentraubenblättern. Die antibakterielle Wirkung von Bärentraubenblätter-Präparaten bei unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird auf das freigesetzte Hydrochinon zurückgeführt.

Die Wirkung von Hydrochinon beruht darauf, dass der Arzneistoff das für die Melaninformation und -synthese verantwortliche Enzym Tyrosinase hemmt.

Der Arzneistoff wird zu ca. 90 % renal und zu 3 % über den Stuhl eliminiert.

Hydrochinon wird in der Dermatologie als Depigmentierungsmittel zur Behandlung von Hyperpigmentierungen eingesetzt. In Europa ist die Verwendung in Kosmetikprodukten durch die Kosmetikverordnung aufgrund potenzieller Nebenwirkungen verboten – mit Ausnahme von Haarfärbemitteln. In den USA sind hydrochinonhaltige Präparate weiterhin im Handel erhältlich.

Das Arzneimittel wird als Creme appliziert.

• post-inflammatorische Hyperpigmentierung
• allergische Hautreaktionen (Hautreizung, Dermatitis, Kontaktdermatitis)
• Hypertrichosis
• exogene Ochronose (bei Langzeitanwendung)

• Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
• Vitiligo
• Melanom
• akute Hautentzündungen, Ekzeme, Dermatitis, Rosacea
• bakterielle Infektionen, Pilzinfektionen
• Anwendung an der Augen-, Mund- und Nasenschleimhaut
• Schwangerschaft
• Kinder

Die Aufnahme größerer Mengen Hydrochinon kann zu einer Intoxikation führen. Symptome der Vergiftung sind Erbrechen, Vertigo, Atemnot, Delir und Schock. Als Gegenmaßnahmen kommen resorptionsvermindernde Maßnahmen (Aktivkohle) sowie eine symptomatische Therapie in Betracht.