Arbutin

Arbutin besitzt die Summenformel C₁₂H₁₆O₇ und hat eine Molekülmasse von 272,3 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als weißer, kristalliner Feststoff (feine, glänzende Nadeln) vor und ist löslich in Wasser und Ethanol sowie unlöslich in Diethylether. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 200°C. Arbutin ist optisch aktiv, die spezifische Drehung beträgt bei Lösung (20 g/l) [α]_D^20°C -64°. Arbutin ist ein Glykosid, das sich in den Zuckeranteil Glucose und das Aglykon Hydrochinon aufspalten lässt.

Arbutin ist in zahlreichen Pflanzenarten der Rosengewächse (z.B. Himbeere, Birne) und Heidekrautgewächse (z.B. Bärentraube) nachweisbar. Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi) dient als Stammpflanze zur Gewinnung von Bärentraubenblättern (Uvae-ursi folium), die nach Ph. Eur. mindestens 7 % Arbutin enthalten müssen.

Eine innerliche Anwendung von Bärentraubenblättern oder arbutinhaltigen Zubereitungen der Droge kann bei leichten bakteriellen Harnwegsentzündungen und leichter Blasenentzündung erfolgen.

Arbutin wird nur schlecht aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. Durch enzymatische Prozesse durch die Darmflora wird Hydrochinon freigesetzt, das besser als Arbutin über die Darmschleimhaut aufgenommen wird. Hydrochinon wird als Konjugat über den Harn ausgeschieden. Es gilt als der pharmakologisch wirksame Bestandteil im Bereich der ableitenden Harnwege, wobei für die antimikrobielle Aktivität die Gesamtmenge an Hydrochinon (freies Hydrochinon und Konjugate) im Harn von Bedeutung ist. In-vitro-Untersuchungen zeigen, dass ein alkalischer Urin (pH ca. 8) die antimikrobielle Wirkung begünstigen kann. Allerdings ist der klinische Effekt bzw. die Notwendigkeit einer Harnalkalisierung bisher (2026) nicht eindeutig belegt. Eine antimikrobielle Wirkung gegen Escherichia coli konnte auch ohne Alkalisierung belegt werden.

cave: Hydrochinon steht im Verdacht, mutagene und kanzerogene Eigenschaften zu besitzen. Daher wird die Anwendungsdauer und -häufigkeit von Bärentraubenblättern und entsprechender Zubereitungen begrenzt und eine Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Kindern unter 12 Jahren ist kontraindiziert.

• Schulz & Hänsel: Rationale Phytotherapie, Springer Verlag, 1996.
• EMA Committee on Herbal Medicinal Products: Assessment report on Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng., folium, 2018