Doxycyclin

Doxycyclin hat die Summenformel C₂₂H₂₄N₂O₈ und eine molare Masse von 444,43 g/mol.

Tetrazykline wurden ursprünglich von Streptomyces-Pilzen produziert. Heutzutage werden sie teilsynthetisch durch Modifikation der natürlichen Moleküle hergestellt.

Die Wirkungsweise von Doxycyclin und anderen Tetrazyklinen beruht auf einer Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese der Bakterien: Durch Bindung an die 30S-Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen verhindert es, dass sich die Aminoacyl-t-RNA an die Akzeptorstellen der Ribosomen setzt. Dies stoppt die Verlängerung der Polypeptidketten der Bakterien und hindert sie daran sich zu vermehren.

Doxycyclin wirkt demnach bakteriostatisch, das heißt es hindert die Bakterien daran sich zu vermehren.

Doxycyclin wird angewandt bei bakteriellen Infektionen der Atemwege, z.B. bei akuten Schüben einer chronischen Bronchitis und Pneumonien durch Mycoplasmen, Rickettsien und Chlamydien. Im Hals-Nasen-Ohren-Bereich kann Doxycyclin bei Sinusitis und Otitis media zum Einsatz kommen.

Eine weitere mögliche Indikation sind Infektionen des Urogenitaltraktes wie Urethritis (oft durch Chlamydien hervorgerufen) und Prostatitis.

Bei Magen-Darm-Infektionen wirkt es bei Cholera, Yersinien und Campylobacter.

In der Dermatologie wird Doxycyclin bei Akne vulgaris, Rosacea und bei Hautzeichen der Borrelliose eingesetzt.

In der Zahnmedizin wendet man Doxycyclin zur Behandlung von systemischen Komplikationen einer Pulpitis und lokal bei Parodontitis an.^[1]

Doxycyclin ist außerdem allein oder in Kombination mit Chinin ein wirksamer Arzneistoff bei der Malariatherapie. Off label wird es auch zur Malariaprophylaxe eingesetzt.

Nach der Einnahme von Doxycyclin kann es zu Reizungen und Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut kommen. In manchen Fällen treten Pankreatitis, Erbrechen und andere gastrointestinale Beschwerden auf.

Des Weiteren kann es zu Überempfindlichkeitsreaktionen auf Doxycyclin kommen, die mit Gesichtsödem, Zungen- und Rachenschwellung, Atembeschwerden und Schock einhergehen können. Eine Überempfindlichkeit der Haut gegenüber UV-Strahlung (Hautausschlag, Juckreiz oder ein brennendes Gefühl bei Kontakt mit Sonnenlicht) kann ebenfalls entstehen.

Die Gruppe der Tetrazykline zeigt unter einander Kreuzallergien.

In der Literatur wird häufig angegeben, dass die Einnahme von Doxycyclin bei Kindern unter 8 Jahren zu Zahnverfärbungen und Schmelzhypoplasien führen kann. Die Einnahme von Doxycyclin bei pädiatrischen Infektionen gilt deshalb als kontraindiziert. Neuere Studien (2017) stellen diese Praxis jedoch in Frage, da sie auf der Übernahme des Nebenwirkungsprofils von Tetracyclin beruht. Daher besteht durchaus eine Indikation zur Behandlung von Kindern unter 8 Jahren mit Malaria, Q-Fieber oder afrikanischem Zeckenbissfieber.^[2]

Doxycyclin darf nicht eingenommen werden bei schweren Leberfunktionsstörungen, Niereninsuffizienz und Überempfindlichkeitsreaktionen.

Während der Schwangerschaft und Stillzeit darf Doxycyclin nicht eingenommen werden, da es ab dem 4. Monat beim Fetus zu Zahnverfärbungen, Schmelzdefekten und einer Verzögerung des Knochenwachstums führen kann. Außerdem besteht während der Schwangerschaft eine erhöhte Gefahr der Leberschädigung.

Doxycyclin tritt mit mehrwertigen Metallionen in Wechselwirkung. Wenn es an diese gebunden wird, ist die Resorption im Darm eingeschränkt. Deshalb sollte während der Behandlung mit Doxycyclin auf einen Konsum von Milch, einem starken Calciumträger, verzichtet werden, da die Wirksamkeit des Antibiotikums stark beeinflusst werden kann. Es reicht auch aus, zwischen dem Trinken von Milch und der Einnahme der Tabletten einen Mindestabstand von 2 Stunden einzuhalten. Das Gleiche gilt natürlich auch für Milchprodukte wie Käse, Quark usw.