Acrolein: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 13. November 2020, 13:28 Uhr

Synonyme: Propenal, Acrylaldehyd, Aqualin, C₃H₄O

Definition

Acrolein ist eine toxische organische Substanz, die zu den Aldehyden zählt.

Chemie

Acrolein ist eine farblose, leicht entzündliche, lipophile Flüssigkeit, die einen typisch beißenden Geruch verströmt. Die Dämpfe sind schwerer als die Atemluft und gelangen auf Grund der hohen Lipophilie leicht ins ZNS. Der Stoff ist hochreaktiv und damit relativ instabil. Diese Eigenschaft ist auf die geringe Molekülgröße, die reaktive Aldehydgruppe und die C=C-Doppelbindung zurückzuführen. Unter anderem sind so Reaktionen mit körpereigenen Proteinen möglich, die zu einem Funktionsverlust führen.

Klinik

Auf Grund seiner Toxizität kommt es nach Kontakt mit Haut und Schleimhäuten zu spezifischen Vergiftungserscheinungen.

Inhalation

Nach Inhalation kommt es zu einem toxischen Lungenödem sowie zu Laryngitis, und Bronchitis. Durch die depressive Wirkung auf das ZNS können zusätzlich Schwindel und Schläfrigkeit auftreten. Die Therapie nach inhalativer Aufnahme besteht in einer Beatmung mit Sauerstoff. Bei Verdacht auf ein toxisches Lungenödem erfolgt die Gabe von Dexamethason als Aerosol.

Hautkontakt

Haut- oder Schleimhautkontakt im Gesicht führen zu Konjunktivitis und Lidödem. Benetzte Kleidung muss sofort entfernt werden. Um eine weitere Resorption und damit Gewebeschädigung zu vermeiden, sollten betroffene Hautareale mit Wasser und Seife gereinigt werden. Bei Kontamination der Augen empfiehlt sich die Spülung der Augen mit Wasser (z.B. aus einer Augendusche) über mindestens 10 Minuten.

Orale Aufnahme

Die orale Aufnahme löst Diarrhoe und Erbrechen aus. Durch die rasche und nahezu vollständige enterale Resorption kann sich zügig eine Schocksymptomatik mit Kreislaufkollaps entwickeln. Nach Verschlucken sollte Aktivkohle verwendet werden. Falls möglich sollte eine Magenspülung durchgeführt werden.

Pharmakologie

Unter der Therapie mit dem Alkylans Cyclophosphamid tritt in Folge der Bildung von Acrolein eine Schleimhautreizung der abführenden Harnwege auf, die sich in einer hämorrhagische Zystitis äußert. Um dieser unerwünschten urotoxischen Nebenwirkung vorzubeugen, wird simultan zur Therapie mit Cyclophosphamid eine Behandlung mit Mesna eingeleitet. Mesna reagiert über seine Thiol-Gruppe mit Acrolein, wodurch dessen Toxizität aufgehoben wird.

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 ==Chemie==
-Acrolein ist eine farblose, leicht entzündliche, [[lipophil|lipophile]] [[Flüssigkeit]], die einen typisch beißenden [[Geruch]] verströmt.  Die [[Dampf|Dämpfe]] sind schwerer als die [[Atemluft]] und gelangen auf Grund der hohen [[Lipophilie]] leicht ins [[ZNS]]. Der Stoff ist hochreaktiv und damit relativ instabil. Diese Eigenschaft ist auf die geringe [[Molekül]]größe, die reaktive [[Aldehydgruppe]] und dieC=C-[[Doppelbindung]] zurückzuführen. Unter anderem sind so [[Reaktion|Reaktionen]] mit körpereigenen [[Protein|Proteinen]] möglich, die zu einem Funktionsverlust dieser führen.
+Acrolein ist eine farblose, leicht entzündliche, [[lipophil|lipophile]] [[Flüssigkeit]], die einen typisch beißenden [[Geruch]] verströmt.  Die [[Dampf|Dämpfe]] sind schwerer als die [[Atemluft]] und gelangen auf Grund der hohen [[Lipophilie]] leicht ins [[ZNS]]. Der Stoff ist hochreaktiv und damit relativ instabil. Diese Eigenschaft ist auf die geringe [[Molekül]]größe, die reaktive [[Aldehydgruppe]] und die C=C-[[Doppelbindung]] zurückzuführen. Unter anderem sind so [[Reaktion|Reaktionen]] mit körpereigenen [[Protein|Proteinen]] möglich, die zu einem Funktionsverlust führen.
 ==Klinik==