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Thymol

Handelsnamen: Thymovar®, Api Life Var®, Vicks VapoRub®
Englisch: thymole

1 Definition

Thymol ist ein antiseptisch wirkendes Monoterpen, das in einer Reihe ätherischer Öle enthalten ist. Aufgrund der genannten Wirkung wird die Verbindung sowohl in der Human- als auch in der Veterinärmedizin als naturheilkundliches Desinfektionsmittel angewendet.

2 Geschichte

Bereits die alten Ägypter nutzten Thymol zur Konservierung von Mumien. Durch die keimabtötende Wirkung konnten Verwesungs- bzw. Zersetzungsprozesse verhindert werden. Dem deutschen Chemiker Caspar Neumann gelang 1719 erstmalig die Isolierung von reinem kristallinen Thymol. 1842 wurde die Verbindung erstmals synthetisch hergestellt und strukturell genau analysiert.

3 Chemie

Strukturell gesehen handelt es sich bei Thymol um ein aromatisches, dialkyliertes Phenol. Die Summenformel lautet C10H14O. Der IUPAC-Name ist 2-Isopropyl-5-methyl-phenol. Seltener wird die Bezeichnung 2-(1-methylethyl)-5-methyl-phenol verwendet.

Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung als Feststoff vor, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 50 - 51 °C. Der Siedepunkt des Monoterpens liegt in einem Temperaturbereich von rund 233 °C. Die molare Masse der stark nach Thymian riechenden Substanz beträgt 150,22 g/mol. In Wasser besteht eine schlechte Löslichkeit, gut löslich ist Thymol z. B. in Ethanol und Natronlauge. Das Konstitutionsisomer von Thymol ist Carvacrol.

4 Natürliches Vorkommen

Thymol ist Bestandteil der ätherischen Öle folgender Gewächse:

5 Industrielle Herstellung

Die Synthese von Thymol beruht auf der Reaktion von Propen mit m-Kresol unter Anwesenheit eines sauren Katalysators. Typische Katalysatoren dieser Herstellung sind Verbindungen aus der Stoffgruppe der Zeolithe.

6 Wirkungen

Thymol besitzt eine antibakterielle, antivirale, desinfizierende und fungizide Wirkung.

7 Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff ist Bestandteil vieler Erkältungsmittel (Salben, Öle, Tinkturen, etc.). Häufige Indikationen sind dabei Schnupfen, Nasennebenhöhlenentzündungen und Husten. Die fungizide Wirkung wird außerdem bei der Bekämpfung von Hautmykosen im Rahmen einer AIDS-Erkrankung angewendet. Teilweise ist Thymol auch Bestandteil von Vaginalkapseln, Mundwassern und Zahnpasta. In der Veterinärmedizin wird die Verbindung zur Behandlung von Varroamilben bei Honigbienen eingesetzt. Außerdem ist Thymol Grundstoff einer Reihe von pH-Indikatoren, wie Bromthymolblau, Thymolphthalein und Thymolblau.

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