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Tamoxifen

Synonym: (Z)-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamin
Handelsnamen: Ebefen®, Mandofen®, Nolvadex® u.a.

1 Definition

Tamoxifen ist ein Arzneistoff, der zu den selektiven Estrogenrezeptormodulatoren (SERM) gehört und vor allem zur Behandlung von Mammakarzinomen eingesetzt wird.

2 Chemie

Tamoxifen hat die Summenformel C26H29NO und eine molare Masse von 371,51 g·mol-1. Der Schmelzpunkt liegt bei 97°C.

Tamoxifen.png

3 Wirkmechanismus

Tamoxifen blockiert die zytoplasmatischen Östrogenrezeptoren über eine kompetitive Hemmung, was zur Verringerung der Zellteilungsaktivität in östrogenabhängigen Geweben führt. Das Arzneimittel wirkt daher als Zytostatikum.

4 Pharmakokinetik

Das Prodrug Tamoxifen wird hauptsächlich durch CYP3A4 zu N-Desmethyl-Tamoxifen und anschließend durch CYP2D6 zu 4-Hydroxy-N-Desmethyl-Tamoxifen (Endoxifen) metabolisiert und dadurch aktiviert. Die Metabolite zeigen im Vergleich zu Tamoxifen eine erhöhte Affinität für Östrogenrezeptoren. Bei Vorliegen von Polymorphismen des CYP-2D6-Gens variiert daher das Ansprechen der Patienten auf eine Tamoxifen-Therapie.

5 Indikation

Tamoxifen wird vor allem bei hormonrezeptor-positiven Mammakarzinomen zur adjuvanten Therapie nach der Primärtherapie sowie zur Behandlung von metastasierenden Mammakarzinomen eingesetzt. Weitere Anwendungsgebiete sind:

6 Darreichungsform

Tamoxifen wird in Form von Filmtabletten und Tabletten oral verabreicht.

7 Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen werden mit Tamoxifen in Verbindung gebracht:

Selten kann es zu einer reversiblen Retinopathie oder einer Katarakt kommen.

8 Wechselwirkungen

9 Kontraindikation

Die Eingabe von Tamoxifen ist bei Kindern, während der Schwangerschaft und bei stillenden Müttern kontraindiziert.

10 Verordnungshinweis

Tamoxifen ist verschreibungspflichtig.

11 Quellen

  • Regierer, Anne C. / Bolbrinker, Juliane / Possinger, K.: Individualisierung der systemischen Therapie beim Mammakarzinom. In: Der Bayerische Internist 29 (2009). H.3, S.141-144.
  • Shang Y1: Molecular mechanisms of oestrogen and SERMs in endometrial carcinogenesis. Nat Rev Cancer. 2006 May;6(5):360-8.
  • Shapiro, CL., Recht, A.: Side effects of adjuvant treatment of breast cancer. N Engl J Med. 2001 Jun 28;344(26)

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