Methoxyfluran
Handelsnamen: Penthrox®, Penthrop®
Synonyme: 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan, Methoxyfluranum
Englisch: methoxyflurane
Definition
Methoxyfluran ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Flurane. Er wurde früher als Inhalationsanästhetikum eingesetzt und hat schmerzlindernde Eigenschaften.
Chemie
Methoxyfluran hat die Summenformel C3H4Cl2F2O und ein Molekulargewicht von 164,96 g/mol. Der Wirkstoff liegt als klare, beinahe farblose, volatile Flüssigkeit vor. Es handelt sich um einen chlorierten und fluorierten Ether, der lipophile Eigenschaften besitzt.
Pharmakokinetik
Im Vergleich zu anderen volatilen Anästhetika weist Methoxyfluran mit einem Wert von 13 einen hohen Blut-Gas-Verteilungskoeffizienten auf.
Die Wirkung wird durch Umverteilung und Abatmung beendet. Der Wirkstoff ist lipophil und lagert sich daher bevorzugt in das Fettgewebe ein, von wo aus er im Laufe von Stunden langsam freigesetzt wird.
Die Metabolisierungsrate von Methoxyfluran ist hoch und beträgt rund 60 %. Die Metabolisierung erfolgt über das Cytochrom-P450-System, insbesondere durch CYP2E1 und CYP2A6. Dabei kommt es zur Bildung von freiem Fluorid, Oxalsäure, Difluoromethoxyessigsäure und Dichloressigsäure. Die Metaboliten werden primär über den Urin ausgeschieden.
Pharmakodynamik
Methoxyfluran wirkt bereits in niedriger Volumenkonzentration analgetisch. Hypnotische Effekte sind erst unter deutlich höheren Konzentrationen zu beobachten. Der Wirkmechanismus ist bislang (2022) nicht vollständig aufgeklärt.
Indikationen
Methoxyfluran ist zur Behandlung von Erwachsenen mit Trauma-bedingten mittelstarken bis starken Schmerzen zugelassen. Es wird im Rahmen der Notfallbehandlung eingesetzt.
Darreichungsform
Die Verabreichung erfolgt per inhalationem durch den Patienten selbst unter Aufsicht einer in der Anwendung geschulten Person. Hierfür kommt ein speziell für Methoxyfluran konzipierter Inhalator zum Einsatz.
Nebenwirkungen
In der analgetischen Dosierung können u.a. folgende Nebenwirkungen auftreten:
Methoxyfluran wirkt in hohen Dosen hepato- und nephrotoxisch. Auch Auswirkung auf den Blutdruck und die Herzfrequenz sind typische Klasseneffekte. Zur Vermeidung solcher Nebenwirkungen sollte die niedrigstmögliche Dosierung verwendet werden.
Wechselwirkung
Die kombinierte Einnahme mit anderen nephrotoxischen Substanzen (z. B. Tetracyclin, Gentamicin, Colistin, Polymyxin B, Amphotericin B) sollte vermieden werden.
Besondere Vorsicht ist bei der gleichzeitigen Einnahme von CYP-450-Induktoren (z.B. Isoniazid und Rifampicin) geboten, da sie die Metabolisierungsrate von Methoxyfluran und somit die Toxizität erhöhen können.
Eine Verstärkung der sedierenden Effekte ist bei Verwendung von Benzodiazepinen und Opioiden zu erwarten.
Kontraindikationen
Methoxyfluran ist kontraindiziert bei:
- Patient < 18 Jahre
- Überempfindlichkeit gegen Methoxyfluran oder andere Flurane
- Leberschädigung
- schwere Nebenwirkungen bei früherer Anwendung von Methoxyfluran oder anderen Inhalationsanästhetika bzw. eine entsprechende Familienanamnese
- maligne Hyperthermie
- Niereninsuffizienz
- Atemdepression
- akute Bewusstseinseinschränkung, z.B. durch Arzneimittel, Alkohol oder Kopfverletzungen
Zulassung
Methoxyfluran ist seit 2018 in Deutschland zugelassen und war für den Einsatz im Rettungsdienst eingeplant. Der Hersteller stoppte jedoch die Markteinführung im Oktober 2019, daher ist der Wirkstoff zur Zeit (2022) in Deutschland nicht verfügbar. In anderen Ländern (z.B. Österreich, Schweiz und England) wird er jedoch bereits eingesetzt.
Quellen
- Bfarm - PENTHROX, abgerufen am 03.11.2022
- Fachinformation Penthrox
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