Nitroglycerin
Synonyme: Glycerintrinitrat, Glyceroltrinitrat, Trisalpetersäureglycerinester, Nitroglyzerin, Glyzerintrinitrat, Glyzeroltrinitrat
Englisch: nitroglycerine
Definition
Nitroglycerin ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Arzneistoff zur Vasodilatation eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff verwendet. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.
Chemie
Nitroglycerin hat die Summenformel C₃H₅(ONO₂)₃. Unter Normalbedingungen liegt es als gelbliche, ölige Flüssigkeit vor. Die molare Masse beträgt 227,09 g/mol.
Biochemie
Nitroglycerin wird nach Aufnahme in den Gefäßmuskelzellen enzymatisch bioaktiviert (u.a. durch die mitochondriale Aldehyddehydrogenase ALDH2). Dabei entstehen reaktive Stickstoffspezies, insbesondere Nitrit und letztlich Stickstoffmonoxid (NO). NO aktiviert die lösliche Guanylatzyklase (sGC), die Guanosintriphosphat (GTP) zu zyklischem Guanosinmonophosphat (cGMP) umwandelt. Der Anstieg von cGMP vermittelt über die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (MLCK) die Relaxation der glatten Gefäßmuskulatur. Die cGMP-spezifische Phosphodiesterase-5 (PDE-5) begrenzt die Signalstärke, indem sie cGMP kontinuierlich abbaut.
Wirkprofil
Nitroglycerin bewirkt eine
- Dilatation der größeren epikardialen Koronargefäße
- Dilatation venöser Kapazitätsgefäße (venöses Pooling)
- Verringerung des links- und rechtsventrikulären Füllungsdrucks, sowie eine Abnahme des enddiastolischen Füllungsdrucks.
- Erhöhte Perfusion der Innenschichten des Myokards
- Blutdrucksenkung
Indikationen
Nitroglycerin wird bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet, u.a. bei:
- Angina pectoris (Anfall und Prophylaxe)
- Linksherzinsuffizienz
- akutem Myokardinfarkt
Für einen prognostischen Nutzen bei einem STEMI liegt keine Evidenz vor, weshalb der Einsatz umstritten ist.[1][2] In den aktuellen Leitlinien (2026) wird der Einsatz von Nitroglycerin als Therapieoption zur Behandlung der Angina pectoris bei akutem Koronarsyndrom empfohlen.[3]
Darüber hinaus wird Nitroglycerin bei weiteren Indikationen off-label eingesetzt, z.B. bei
- kardial bedingtem Lungenödem
- hypertensiver Krise bzw. hypertensivem Notfall
- Analfissuren (als Creme)
- Spasmen des Ösophagus
- Menstruationsbeschwerden
- spastischen Harnleiter- und Gallenkoliken
In der Anästhesiologie kann es zudem zur kontrollierten Hypotension genutzt werden.
Nebenwirkungen
Vor allem bei Erstanwendung oder wiederholter Einnahme (Dosissteigerung) kann es zu einem ausgeprägten Blutdruckabfall mit typischen Zeichen einer Hypotonie, wie Schwindel, Benommenheit und Reflextachykardie kommen. Des Weiteren können Kopfschmerzen, Flush und Hitzegefühle auftreten.
Kontraindikationen
Nitroglycerin darf nicht im Zusammenhang mit Sildenafil (Viagra®), Vardenafil (Levitra®, Vivanza®) sowie Tadalafil (Cialis®) verabreicht werden. Zusammen mit Nitroglycerin gegeben, bewirken diese oftmals eine verstärkte Hypotonie und Bradykardie, die tödlich enden kann.
Bei Hinterwandinfarkten bzw. Rechtsherzinfarkten sollte Nitroglycerin vermieden werden, da eine Vorlastsenkung durch Nitroglycerin zusammen mit dem infarktbedingt verminderten Auswurf des rechten Herzens das zirkulierende Blutvolumen zu stark reduzieren kann.
Quellen
- ↑ Divakaran S, Loscalzo J. The Role of Nitroglycerin and Other Nitrogen Oxides in Cardiovascular Therapeutics. J Am Coll Cardiol. 2017;70(19):2393-2410. doi:10.1016/j.jacc.2017.09.1064
- ↑ Hedayati T, Yadav N, Khanagavi J. Non-ST-Segment Acute Coronary Syndromes. Cardiol Clin. 2018;36(1):37-52. doi:10.1016/j.ccl.2017.08.003
- ↑ Rao et al.: 2025 ACC/AHA/ACEP/NAEMSP/SCAI Guideline for the Management of Patients With Acute Coronary Syndromes: A Report of the American College of Cardiology/American Heart Association Joint Committee on Clinical Practice Guidelines. JACC, 2025
Weblinks
- Burggraf L. Angina pectoris: Hundert Jahre Nitroglycerin. Dtsch Ärztebl 2024, abgerufen am 02.11.2024