Rabeprazol

Es handelt sich um ein aromatisches Kohlenwasserstoffmolekül, das bei Zimmertemperatur als Feststoff vorliegt. Pharmakologisch nutzbar ist sowohl reines Rabeprazol als auch das entsprechende Natriumsalz. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei etwa 100 °C, die des Salzes bei rund 140 °C.

Rabeprazol besitzt die Summenformel C₁₈H₂₁N₃O₃S. In Methanol, Ethanol und Wasser ist der Arzneistoff sehr gut löslich. In Ether löst sich die Verbindung hingegen kaum. Da es sich um ein chirales Molekül handelt, existieren zwei Konstitutionsisomere. In den handelsüblichen Präparaten befindet sich ein Racemat.

Rabeprazol hemmt die Protonenpumpen in den Belegzellen des Magens, die für die Produktion der stark ätzenden Magensäure verantwortlich sind. Eine ständige Überproduktion verursacht nachhaltige Schädigungen der Schleimhäute, was langfristig das Risiko einer Entartung birgt. Der Wirkstoff induziert eine Erhöhung des pH-Wertes.

Es handelt sich um ein Prodrug, d.h. Rabeprazol verwandelt sich erst innerhalb des Organismus in seine pharmakologisch wirksame Komponente. Genauer gesagt geschieht dies in den Belegzellen. Hier wird der Arzneistoff aktiviert und bindet kovalent an die Protonenpumpe, die hierdurch gehemmt wird. Die Halbwertszeit beträgt eine Stunde.

• Magengeschwür
• Helicobacter-pylori-Eradikation (zusammen mit einem entsprechenden Antibiotikum)
• Zwölffingerdarmgeschwür
• Prophylaxe von Geschwüren im Magen oder Dünndarm
• Refluxösophagitis
• Sodbrennen
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Rabeprazol ist sehr säurempfindlich, was eine sehr unempfindliche Darreichungsform erforderlich macht. Diese erfolgt in Form von Filmtabletten.

• Müdigkeit
• Halsschmerzen
• Rhinitis
• Husten
• gastrointestinale Beschwerden
• Schlafstörungen
• Schwindel
• Kopfschmerzen
• erhöhte Infektanfälligkeit

Wechselwirkungen sind mit den Arzneistoffen Clarithromycin, Warfarin und Ciclosporin beobachtet worden. Weiterhin können grundsätzlich Interaktionen mit jenen Wirstoffen auftreten, die ebenfalls über CYP2C19 und CYP3A (beides Bestandteile des Cytochrom P450) metabolisiert werden. Der durch Rabeprazol erhöhte pH-Wert des Magens kann sich in Einzelfällen auf die Absorption bestimmter Arzneimittel auswirken.

• Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff