Synonyme: Glycerintrinitrat, Glyceroltrinitrat, Trisalpetersäureglycerinester, Nitroglyzerin, Glyzerintrinitrat, Glyzeroltrinitrat
Englisch: nitroglycerine
Nitroglycerin ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Arzneistoff zur Vasodilatation eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff verwendet. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.
Nitroglycerin hat die Summenformel C3H5(ONO2)3 und folgende Strukturformel:
Nitroglycerin wird zunächst durch eine Esterase hydrolysiert, wodurch Nitritionen entstehen, die dann im schwach saurem Milieu zu Stickstoffmonoxid reagieren. Durch die Freisetzung des Stickstoffmonoxids wird die Guanylatzyklase (GC) aktiviert, die den Energieträger Guanosintriphosphat (GTP) zum zyklischen Guanosinmonophosphat (c-GMP) umwandelt. Hierbei spielt ein weiteres Enzym eine wichtige Rolle, die sogenannte (c-GMP-spezifische) Phosphodiesterase-5, die das c-GMP ständig abbaut, so dass sich schließlich ein Gleichgewicht zwischen dem Auf- und Abbau von c-GMP einstellt und dadurch u.a. eine überdauernde Relaxation der glatten Muskulatur der Gefäße vermieden wird.
Aus Nitroglycerin wird Stickstoffmonoxid freigesetzt, das via cGMP die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (MLCK) der glatten Gefäßmuskulatur hemmt sowie die MLCP aktiviert und so auf die Gefäße erweiternd wirkt. Daher wird es bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet, u.a. bei
Für die Indikation STEMI liegt keine Evidenz vor, weshalb der Einsatz umstritten ist.[1][2] In den aktuellen Leitlinien (2020) wird der Einsatz von Nitroglycerin beim NSTEMI aber weiter empfohlen.[3]
Darüber hinaus wird Nitroglycerin bei weiteren Indikationen off-label eingesetzt, z.B. bei
Nitroglycerin bekommt bei Angina pectoris und akutem Koronarsyndrom (ACS) eine besondere Bedeutung. Es bewirkt eine
Vor allem bei Erstanwendung oder wiederholter Einnahme (Dosissteigerung) kann es zu einem ausgeprägten Blutdruckabfall mit typischen Zeichen einer Hypotonie, wie Schwindel, Benommenheit und Reflextachykardie kommen. Des Weiteren können Kopfschmerzen, Flush und Hitzegefühle auftreten.
Nitroglycerin darf nicht im Zusammenhang mit Sildenafil (Viagra®), Vardenafil (Levitra®, Vivanza®), sowie Tadalafil (Cialis®) verabreicht werden. Zusammen mit Nitroglycerin gegeben, bewirken diese oftmals eine verstärkte Hypotonie und Bradykardie, die tödlich enden kann.
Bei Hinterwandinfarkten sollte Nitroglycerin, wenn überhaupt, nur eine vorsichtige Anwendung finden. Eine Vorlastsenkung durch Nitroglycerin könnte zusammen mit dem infarktbedingt verminderten Auswurf des rechten Herzens das zirkulierende Blutvolumen zu stark reduzieren.
Tags: Angina pectoris, Gefäß, Medikament, Vasodilatation
Fachgebiete: Arzneimittel, Notfallmedizin, Pharmakologie
Diese Seite wurde zuletzt am 13. März 2021 um 14:42 Uhr bearbeitet.
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