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Berberin

1 Definition

Berberin ist ein Pflanzenalkaloid aus der chemischen Gruppe der Isochinolinalkaloide, welches zahlreiche medizinisch nützliche Auswirkungen auf den menschlichen Organismus haben kann. Ferner eignet sich Berberin als histologisches Nachweismittel von (in Mastzellen befindlichem) Heparin, welches sich in der Gegenwart von Berberin und UV-Licht gelb färbt.

2 Vorkommen

Berberin kommt in einigen Pflanzen vor, von denen die wichtigsten die Berberitze (Berberis vulgaris), Coptis chinensis, das Ceylonischen Colomboholz, sowie Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) sind. Dabei findet sich das Alkaloid insbesondere in Wurzeln, Stamm und Rinde der Strauchgewächse.

3 Geschichte

Zunächst isolierten Wissenschaftler scheinbar zwei verschiedene Moleküle aus Pflanzen, die sich später als identisch erwiesen. Der deutsche Pharmakologe Johann Andreas Buchner isolierte 1835 ein Pflanzenalkaloid aus der Wurzelrinde der Gewöhnlichen Berberitze, welches er Berberin nannte. Bereits im Jahr 1824 entdeckte der Chemiker Hüttenschmidt eine Substanz in der Jamaikanischen Wurmrinde (Jamaicin). Beide Stoffe erwiesen sich später als identisch.

4 Synthese

Die genaue Synthese von Berberin konnte erst Mitte der 1990er Jahre aufgeklärt werden. Es handelt sich um eine hochkomplizierte Darstellung, die hier nur kurz zusammengefasst werden soll:

  • Ausgangssubstanzen sind 3,4-Dihydroxybenzyl-2-Ethylamin und 4-Hydroxyphenylacetaldehyd
  • diese bilden mittels einer Kondensationreaktion das Molekül Norcoclaurin
  • durch eine einfach Methylierung entsteht aus Norcoclaurin Coclaurin
  • weitere Reaktion zu Reticulin und dann zu Scoulerin
  • zahlreiche weitere Syntheseschritte erzeugen das Vorgängermolekül Canadin, welches sich zu Berberin umwandelt

5 Abbau im Organismus

Weit über 90 % des eingenommenen Berberins werden durch den Organismus metabolisiert. In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass lediglich 2 – 5 % des Alkaloids über die Niere wieder unverarbeitet ausgeschieden werden. Noch weit weiniger der Substanz wurden über den Gastrointestinaltrakt und die Galle aus dem Körper entfernt. Die Metabolisierung von Berberin findet in der Leber statt, wo eine Umsetzung mit Glucuronsäure, sowie eine Demethylierung durch Cytochrom P450 von Statten gehen.

6 Medizinischen Nutzen

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