Isochinolin-Alkaloid

Englisch: isoquinoline alkaloid

Definition

Als Isochinolin-Alkaloide werden Alkaloide bezeichnet, die als gemeinsames Strukturelement ein Isochinolin-Gerüst in ihrer Struktur enthalten. Es handelt sich um Naturstoffe, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind.

Hintergrund

Es sind über 2.500 Substanzen aus der Stoffgruppe der Isochinolin-Alkaloide bekannt. Es handelt sich um Produkte des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels. Im Rahmen der Biosynthese leiten sie sich von Phenylalanin bzw. Tyrosin ab.

Substanzen

Isochinolin-Alkaloide können nach verschiedenen Gesichtspunkten eingeteilt werden, etwa nach ihrer biologischen Herkunft oder ihrer chemischen Struktur.

Tetrahydroisochinolin-Alkaloide
- Anhalinin (Ariocarpus spec., Kakteengewächse)
- Erythrina-Alkaloide: Erythravin (Korallenbäume (Erythrina))
Phenylisochinolin-Alkaloide
- Amaryllidazeen-Alkaloide: Lycorin (Amaryllisgewächse)
Benzyl(tetrahydro)isochinolin-Alkaloide
- Papaverin, Noscapin (Mohn (Papaver spec.), Schlafmohn (P. somniferum))
Phenanthren-Alkaloide vom Morphinan-Typ:
- Codein, Morphin und Thebain (Schlafmohn)
Phenanthren-Alkaloide vom Benzophenanthren-Typ:
- Chelidonin (Schöllkraut (Chelidonium majus))
Phenanthren-Alkaloide vom Protoberberin-Typ:
- Berberin (Berberitze (Berberis vulgaris))
Phenylethylisochinolin-Alkaloide
- Colchicum-Alkaloide: Colchicin (Herbstzeitlose (Colchicum autumnale))
Bis-Benzylisochinolin-Alkaloide
- einige Curare-Alkaloide, etwa Tubocurarin (Chondrodendron tomentosum; s. Curare)

Literatur

Latscha et al.: Chemie für Biologen, 2. Aufl., Springer Verlag.